Isopropyl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate | 352431-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: Isopropyl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 352431-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IOHCVUHATHMMOQ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3SR,5SR)-3-Hydroxy-5-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  β-羟基环己酮的立体选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出了使用醛醇缩合反应，Takai烷基化，无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope重排和分子内醛醇缩合反应形成的β-羟基环己酮的立体选择路线。已经研究了酸诱导的醛和烯醇醚之间的6-（烯lendo）-exo-trig分子内醇醛反应的立体选择性。关于β-羟基环己酮产物中轴向羟基的强烈偏好是根据氧鎓离子中间体中的静电相互作用来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10635-9
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 醋酸异丙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Isopropyl (E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅法立体控制阴离子氧基-Cope重排，然后进行分子内羟醛反应

  摘要：

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。

  DOI：

  10.1039/b010138i