O,O-dimethyl-1,3-dihydroxy-1,3-dimethylbutylphosphonate | 86703-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dimethyl-1,3-dihydroxy-1,3-dimethylbutylphosphonate
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphoryl-4-methylpentane-2,4-diol
• CAS: 86703-74-4
• 化学式: C₈H₁₉O₅P
• 分子量: 226.21
• InChiKey: ACYTVRKCHZLNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethyl-1,3-dihydroxy-1,3-dimethylbutylphosphonate 在 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-dimethoxy-3,5,5-trimethyl-1,2lambda5-oxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧杂膦酸酯的立体化学-I：合成，1 H和13 C NMR研究和非对映异构体2-甲氧基-2-氧代-3,5,5-三甲基-1,2-氧杂膦基-3-醇的平衡

  摘要：

  首次获得标题化合物的非对映异构体1A和1B以及开环产物6。在甲醇钠的甲醇溶液中平衡纯1A和1B，得到1A和1B的45:55混合物。用MeONa / MeOH或HCl / MeOH溶液从6生成相同的混合物。三乙胺催化的6环化反应生成15:85的1A和1B混合物。1A和7A中OH和P = O基团的顺式关系由1建立1 H和13 CNMR光谱。从3 J HCCP和3 J CCOP耦合常数推导1A和1B及其衍生物的主要构象。本文讨论了一种可能的转换机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88692-0
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O,O-dimethyl-1,3-dihydroxy-1,3-dimethylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧杂膦酸酯的立体化学-I：合成，1 H和13 C NMR研究和非对映异构体2-甲氧基-2-氧代-3,5,5-三甲基-1,2-氧杂膦基-3-醇的平衡

  摘要：

  首次获得标题化合物的非对映异构体1A和1B以及开环产物6。在甲醇钠的甲醇溶液中平衡纯1A和1B，得到1A和1B的45:55混合物。用MeONa / MeOH或HCl / MeOH溶液从6生成相同的混合物。三乙胺催化的6环化反应生成15:85的1A和1B混合物。1A和7A中OH和P = O基团的顺式关系由1建立1 H和13 CNMR光谱。从3 J HCCP和3 J CCOP耦合常数推导1A和1B及其衍生物的主要构象。本文讨论了一种可能的转换机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88692-0

文献信息

• WROBLEWSKI, A. E., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 10, 1809-1816
  作者：WROBLEWSKI, A. E.

  DOI：——

  日期：——