N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)acetamide | 114235-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl)acetamide
• CAS: 114235-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: KSDGPVIPXNEKEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)acetamide 在 镍 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-(methylamino)-N⁵-<4-(phenylsulfonyl)benzyl>-5,6,7,8-tetrahydro-1H-imidazo<4,5-g>quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用迭代蛋白质晶体结构分析设计和合成胸苷酸合酶的新型6,7-咪唑四氢喹啉抑制剂。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）的抗叶酸抑制剂主要基于叶酸的结构。本文通过蛋白质配体复合物的迭代配体设计，合成和晶体学分析描述了新型6,7-咪唑四氢喹啉TS抑制剂的鉴定和开发。从大肠杆菌TS（TS，EC 2.1.1.45）的高分辨率晶体结构开始，从头设计了咪唑四氢喹啉抑制剂以占据叶酸结合袋。然后根据来自其他共晶体结构和活性数据的反馈，对初始化合物1h（Ki约为5 microM人/大肠杆菌TS）进行结构修饰。发现在咪唑的2-位上的氨基将系列的效力提高1-2个数量级。咪唑环上的其他取代基（1-CH3、2-CH3、2-NHCH3、2-SCH3）通常会导致抑制作用减弱。通过修饰四氢喹啉氮上的取代基，使三种化合物的Ki对人TS酶的作用低于15 nM，可以进一步提高活性。测试了这些化合物的细胞毒性，并显示了它们在体外能抑制三种肿瘤细胞系的生长。

  DOI：

  10.1021/jm00083a007
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h

文献信息

• Indium as a Reducing Agent: Selective Reduction of the Heterocyclic Rings in Quinolines, Isoquinolines and Quinoxalines
  作者：Christopher J. Moody、Michael R. Pitts

  DOI：10.1055/s-1998-1836

  日期：1998.9

  The heterocyclic ring in quinolines, isoquinolines and quinoxalines is selectively reduced using indium metal in aqueous ethanol.

  在水中乙醇溶液中，使用金属铟对喹啉、异喹啉和喹喔啉中的杂环进行选择性还原。
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• WEE1抑制剂及其制备和用途
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN111718348A

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及WEE1抑制剂及其制备和用途。本发明涉及式(I)化合物、或其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物或异构体，及其在制备用来治疗跟WEE1活性相关的疾病的药物中的用途。
• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• Concise Preparation of Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and Amino-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines via Catalytic Hydrogenation of Acetamidoquinolines and Acetamidoisoquinolines
  作者：Krystyna A. Skupinska、Ernest J. McEachern、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1021/jo026258k

  日期：2002.11.1

  via catalytic hydrogenation of the corresponding acetamido-substituted quinolines and isoquinolines followed by acetamide hydrolysis is described. The yields of the products are good when the acetamido substituent is present on the pyridine ring and moderate with the acetamido substituent on the benzene ring. This method has also been applied to the regioselective reduction of quinoline substrates bearing

  描述了一种通过相应的乙酰胺基取代的喹啉和异喹啉的催化氢化，然后乙酰胺水解制备氨基取代的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉的方法。当乙酰氨基取代基存在于吡啶环上且与乙酰氨基取代基在苯环上适度结合时，产物的收率良好。此方法也已应用于带有其他取代基（R = OMe，CO（2）Me，Ph）的喹啉底物的区域选择性还原。