11-(2,4-dichlorophenyl)-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[b][4,7]phenanthrolin-10(11H)-one | 1431463-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(2,4-dichlorophenyl)-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[b][4,7]phenanthrolin-10(11H)-one
• 英文别名: 11-(2,4-Dichlorophenyl)-7,8,9,11-tetrahydrocyclopenta[b][4,7]phenanthrolin-10-one；11-(2,4-dichlorophenyl)-7,8,9,11-tetrahydrocyclopenta[b][4,7]phenanthrolin-10-one
• CAS: 1431463-45-4
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 381.261
• InChiKey: VCCZRLWOBJYYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 1,3-环戊二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到11-(2,4-dichlorophenyl)-8,9-dihydro-7H-cyclopenta[b][4,7]phenanthrolin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3：合成11-芳基-7H-环戊[b] [4,7]菲咯啉-10（11H）-1衍生物的高效催化剂

  摘要：

  一种温和有效的方法，可通过芳族醛的三组分反应合成8,9-二氢-11-芳基-7 H-环戊[ b ] [4,7]菲咯啉-10（11 H）-one衍生物， Yb（OTf）3催化了喹啉-6-胺和环戊烷-1,3-二酮。该方法的特征是温和的反应条件，良好至高收率和操作简便。

  DOI：

  10.1002/jhet.977

文献信息

• Yb(OTf)₃: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 11-Aryl-7<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>][4,7]phenanthrolin-10(11<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Bai-Xiang Du、Ming-Yue Yin、Mei-Mei Zhang、Yu-Ling Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.977

  日期：2012.11

  A mild and efficient method for the synthesis of 8,9‐dihydro‐11‐aryl‐7H‐cyclopenta[b][4,7]phenanthrolin‐10(11H)‐one derivatives via three‐component reaction of aromatic aldehyde, quinolin‐6‐amine and cyclopentane‐1,3‐dione is described catalyzed by Yb(OTf)3. The features of this procedure are mild reaction conditions, good to high yields, and operational simplicity.

  一种温和有效的方法，可通过芳族醛的三组分反应合成8,9-二氢-11-芳基-7 H-环戊[ b ] [4,7]菲咯啉-10（11 H）-one衍生物， Yb（OTf）3催化了喹啉-6-胺和环戊烷-1,3-二酮。该方法的特征是温和的反应条件，良好至高收率和操作简便。