3-acetylfluoranthene | 63278-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetylfluoranthene
• 英文别名: 1-fluoranthen-3-ylethanone
• CAS: 63278-00-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VRBKNGFFXDQSLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  437.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylfluoranthene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  荧蒽系列中的 Friedel-Crafts 酰基重排

  摘要：

  荧蒽 (FT) 的 Friedel-Crafts 单酰化和二酰化得到 3-乙酰基-, 8-乙酰基-, 3-苯甲酰基-, 8-苯甲酰基-, 3-(4-氟苯甲酰基)-, 8-(4-氟苯甲酰基)-, 3,9-二乙酰-、3,9-二苯甲酰基-和 3,9-双(4-氟苯甲酰基)荧蒽 (3-AcFT, 8-AcFT, 3-BzFT, 8-BzFT, 3-(4-FBz) FT、8-(4-FBz)FT、3,9-Ac2FT、3,9-Bz2FT 和 3,9-(4-FBz)2FT)。8-AcFT、3,9-Ac2FT、7,10-Ac2FT、3-BzFT、8-BzFT 和 3-(4-FBz)FT 的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定。荧蒽衍生物的结构，包括 3,9-Ac2FT，通过 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行了验证。在不同温度和时间下研究了上述荧蒽衍生物在 PPA 中的 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0894-7
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-acetylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  荧蒽系列中的 Friedel-Crafts 酰基重排

  摘要：

  荧蒽 (FT) 的 Friedel-Crafts 单酰化和二酰化得到 3-乙酰基-, 8-乙酰基-, 3-苯甲酰基-, 8-苯甲酰基-, 3-(4-氟苯甲酰基)-, 8-(4-氟苯甲酰基)-, 3,9-二乙酰-、3,9-二苯甲酰基-和 3,9-双(4-氟苯甲酰基)荧蒽 (3-AcFT, 8-AcFT, 3-BzFT, 8-BzFT, 3-(4-FBz) FT、8-(4-FBz)FT、3,9-Ac2FT、3,9-Bz2FT 和 3,9-(4-FBz)2FT)。8-AcFT、3,9-Ac2FT、7,10-Ac2FT、3-BzFT、8-BzFT 和 3-(4-FBz)FT 的晶体和分子结构由 X 射线晶体学确定。荧蒽衍生物的结构，包括 3,9-Ac2FT，通过 1H-、13C-和 19F-NMR 光谱进行了验证。在不同温度和时间下研究了上述荧蒽衍生物在 PPA 中的 Friedel-Crafts

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0894-7

文献信息

• NMR and DFT Study on Onium Ions Derived from Substituted Fluoranthenes and Benzo[<i>k</i>]fluoranthenes
  作者：Takao Okazaki、Taisuke Adachi、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.1246/bcsj.20120308

  日期：2013.4.15

  Fluoranthene and benzo[k]fluoranthene (3) are nonalternant polyaromatic hydrocarbons. Their derivatives, 3-acetyl, 8-acetyl, 3-nitro, and 3-aminofluoranthenes (4, 5, 7, and 8) were reacted in FSO3H...

  荧蒽和苯并[k]荧蒽 (3) 是非交替多环芳烃。它们的衍生物 3-乙酰基、8-乙酰基、3-硝基和 3-氨基荧蒽（4、5、7 和 8）在 FSO3H...
• Extending the Excitation Wavelength of Potential Photosensitizers via Appendage of a Kinetically Stable Terbium(III) Macrocyclic Complex for Applications in Photodynamic Therapy
  作者：Phuc Ung、Michèle Clerc、Huaiyi Huang、Kangqiang Qiu、Hui Chao、Michael Seitz、Ben Boyd、Bim Graham、Gilles Gasser

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00677

  日期：2017.7.17

  after irradiation at 420 nm (20 min, 9.27 J cm–2), Tb3–Tb6 were phototoxic to HeLa cells with IC50 values between 14.3–32.3 μM. Cell morphological studies and fluorescence microscopy with live/dead cell stains confirmed these findings. In addition, these complexes were highly stable in human blood plasma, with no significant degradation observed after 96 h at 37 °C. This excellent phototoxicity profile

  需要高能紫外线照射的光敏剂常常阻碍了可行的光动力疗法方案的发展，由于其低组织穿透性，光敏剂的临床应用潜力有限。在这里，我们报告通过strategy（III）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯络合物（DO3A-Tb）的共价连接来扩展潜在光敏剂的激发波长的策略。用一系列多环芳烃（萘，菲，蒽，pyr和荧蒽）系统地证明了该方法，制备了六种新的络合物（Tb1 - Tb6），其红移现象扩展到可见区。单线态氧的量子产率测定（1在所有情况下，在350和420 nm处的O 2）产量均显着高于母体分子。对子宫颈癌细胞（HeLa）和非癌性MRC-5细胞的细胞活力研究表明，在光照射之前，所有复合物都没有可测量的细胞毒性。但是，在420 nm（20分钟，9.27 J cm –2）照射后，Tb3 - Tb6对HeLa细胞具有IC 50的光毒性。值介于14.3–32.3μM之间。细胞形态学研究和活
• Cyclopenta[cd]fluoranthene: Acefluoranthylene
  作者：Martin Sarobe、Judith D. Snoeijer、Leonardus W. Jenneskens、Martijn Q. Slagt、Jan W. Zwikker

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01747-6

  日期：1995.11

  Cyclopenta[cd]fluoranthene (1, acefluoranthylene) is obtained by Flash Vacuum Thermolysis of 3(1-chloroethenyl)fluorlanthene (4). The electronic properties (cyclic voltammetry , UV/Vis and fluorescence) of 1 are markedly affected by cyclopenta-fusion.

  环戊二烯并[ CD ]荧蒽（1，acefluoranthylene）由3（1-氯乙烯基）fluorlanthene（经快速真空热分解得到的4）。的电子特性（循环伏安法，UV / Vis和荧光）1被显着地通过环戊二烯并融合的影响。
• Sensing of vapours
  申请人：The BOC Group plc

  公开号：EP0329322A2

  公开（公告）日：1989-08-23

  In an electrochemical method of detecting a vapour, for example enflurane or isoflurane, the vapour is passed through a membrane into a non-aqueous electrolyte solution in contact with an electrode, an electric potential is applied to the electrode and electron transfer between the vapour and the electrode is catalysed by a mediator substance, whereby a measurable electric current is produced indicative of the vapour or its concentration. The mediator is preferably a fluoranthene which may be formed into a polymer to enable it to be immobilised on the membrane. A novel polymer, poly-11-vinyl fluoranthene may be prepared for use in the invention.

  在检测蒸气（例如恩氟醚或异氟醚）的电化学方法中，蒸气通过膜进入与电极接触的非水电解质溶液中，电极上施加电势，蒸气和电极之间的电子转移由中介物质催化，从而产生可测量的电流，显示蒸气或其浓度。介质最好是荧蒽，可以制成聚合物，使其固定在膜上。本发明可使用一种新型聚合物--聚 11-乙烯基荧蒽。
• Acylation of activated aromatic substrates under mild conditions with (RCO)2O/Me2S/BF3
  作者：Alexander S. Kiselyov、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00699-d

  日期：1995.6

  An efficient procedure for acylation and perfluoroacylation of activated aromatic substrates under mild conditions using the system (RCO)(2)O/Me(2)S/BF3 in CH2Cl2 is described. It is believed that dimethylacylsulfonium salts, RCOSMe(2)+ RCO(2)BF(3)-, are the active acylating agents.