(E)-3-(methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid | 115974-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]benzoic acid；(E)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid；3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 115974-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: DBCJGNBZZNSLSM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 N,N-二甲基苄胺 、 palladium diacetate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-3-[3-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Divinylbenzenes by Palladium Catalyzed Sequential Heck Reactions Starting from Carboxybenzenediazonium Salts

  摘要：

  Six p-, m- and o-unsymmetrical divinylbenzenes 5a, 5b, 6a, 6b, 6c and 7a are synthesized from p-, m- and o- carboxybenzenediazonium tetrafluoroborates via sequential Heck reactions in good overall yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120016321
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 生成 (E)-3-(methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed vinylic substitution reactions with carboxylic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00444a023

文献信息

• [EN] CDK INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES (CDK) CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036016A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to CDK inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及CDK抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。
• Discovery of Novel Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) and Histone Deacetylase (HDAC) Dual Inhibitors
  作者：Kun Fang、Guoqiang Dong、Yu Li、Shipeng He、Ying Wu、Shanchao Wu、Wei Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00487

  日期：2018.4.12

  order to take advantage of both immunotherapeutic and epigenetic antitumor agents, the first generation of dual indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) and histone deacetylase (HDAC) inhibitors were designed. The highly active dual inhibitor 10 showed excellent and balanced activity against both IDO1 (IC50 = 69.0 nM) and HDAC1 (IC50 = 66.5 nM), whose dual targeting mechanisms were validated in cancer cells

  为了同时利用免疫治疗和表观遗传抗肿瘤药，设计了第一代双吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。高活性双重抑制剂10对IDO1（IC50 = 69.0 nM）和HDAC1（IC50 = 66.5 nM）均显示出优异且平衡的活性，其双重靶向机制已在癌细胞中得到验证。化合物10作为口服活性抗肿瘤药具有良好的药代动力学特征，并显着降低了血浆中的鸟尿素水平。特别地，它在鼠LLC肿瘤模型中显示出优异的体内抗肿瘤功效，且毒性低。这项概念验证研究为癌症治疗提供了一种新颖的策略。
• HDAC INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100010010A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity, wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH 2 CH 2 —; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L 1 , and X 1 are as defined in the claims.

  公式（I）的化合物抑制HDAC活性，其中A、B和D分别表示═C—或═N—；W是二价基团—CH═CH—或CH2CH2—；R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求中所定义。
• CDK INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY
  申请人：Qian Changgeng

  公开号：US20090093507A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to CDK inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及CDK抑制剂及其在治疗细胞增殖性疾病如癌症中的应用。本发明的化合物可能进一步作为HDAC抑制剂。
• Compounds which inhibit members of the histone deacetylase family of enzymes and their use in the treatment of cell proliferative diseases
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US08637547B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  Compounds of formula (I) inhibit HDAC activity, wherein A, B and D independently represent ═C— or ═N—; W is a divalent radical —CH═CH— or CH2CH2—; R1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; z is 0 or 1; and Y, L1, and X1 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物能够抑制HDAC活性，其中A、B和D独立地表示═C—或═N—；W是一个二价基团，为—CH═CH—或CH2CH2—；R1是一个羧酸基团（—COOH），或者是一个酯基团，可以被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解成羧酸基团；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；z为0或1；Y、L1和X1如权利要求所定义。