2-undecylcyclopentanone | 83019-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-undecylcyclopentanone
• 英文别名: 2-undecylcyclopentan-1-one
• CAS: 83019-13-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: WUSDCUQUTPFIDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  313.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-undecylcyclopentanone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-n-undecanylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric acetalization: a simple method for the synthesis of chiral a-monosubstituted cyclopentanones

  摘要：

  Acetalization of alpha-monosubstituted cyclopentanones with chiral hydroxy thiols under equilibrating conditions afforded a mixture of acetals in a highly diastereoselective manner, and deacetalization of the product affords optically active alpha-monosubstituted cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/jo00074a002
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-undecylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two efficient four-step routes to marine toxin tanikolide
  作者：Qingshou Chen、Haibing Deng、Jingrui Zhao、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.098

  日期：2005.8

  We have presented two facile four-step syntheses of (±)-tanikolide from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. The overall chemical yields of the two sequences reached as high as 76 and 85%, respectively. The first strategy involved alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization. The second approach for synthesizing tanikolide took advantage of the same intermediate

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。
• Process for producing a lactone or an ester
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0548774A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  A process for producing a lactone or an ester represented by the following general formula (2), wherein R¹ and R², identical or different, each represents (C₁-C₂₀) alkyl group; alkyl group substituted with a terminal alkenyl, halogen, alkoxy, phenoxy or acyloxy; phenyl group; or phenyl group substituted with alkyl, halogen, alkoxy, phenoxy or acyloxy; phenylalkyl group; or phenylalkyl group substituted with alkyl, halogen, alkoxy, phenoxy or acyloxy; provided that when R¹ and R², identical or different, each represents unsubstituted alkyl group or alkyl group substituted with a terminal alkenyl, halogen, alkoxy, phenoxy, acyloxy or phenyl, the respective alkyl parts of R¹ and R² may be conjunct to each other; which comprises reacting a ketone represented by the following general formula (1), wherein R¹ and R² are as defined above, with oxygen in the presence of an aldehyde either in the absence of catalyst or in the presence of a heterogeneous iron-containing or ruthenium-containing catalyst:    The above-mentioned process of this invention is an advantageous process for producing lactones or esters by the oxidation of ketones with oxygen either using no catalyst or using a readily available and recoverable catalyst.

  一种生产由以下通式(2)代表的内酯或酯的工艺，其中 R¹ 和 R² 相同或不同，各自代表(C₁-C₂₀)烷基；被末端烯基、卤素、烷氧基、苯氧基或酰氧基取代的烷基；苯基；或被烷基、卤素、烷氧基、苯氧基或酰氧基取代的苯基； 苯烷基；或被烷基、卤素、烷氧基、苯氧基或酰氧基取代的苯烷基；条件是当 R¹ 和 R² 相同或不同，各自代表未取代的烷基或被末端烯基、卤素、烷氧基、苯氧基、酰氧基或苯基取代的烷基时，R¹ 和 R² 各自的烷基部分可以相互连接；其中包括在无催化剂或含铁或含钌的异相催化剂存在下，使通式（1）（其中 R¹ 和 R² 如上定义）所代表的酮与氧在醛存在下反应： 本发明的上述工艺是通过酮与氧的氧化反应生产内酯或酯的一种有利工艺，可以不使用催化剂，也可以使用易于获得和回收的催化剂。
• Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates
  作者：Keiji Maruoka、Tohru Miyazaki、Mamoru Ando、Yasushi Matsumura、Soichi Sakane、Kazunobu Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00347a052

  日期：1983.5
• Lemoult, Stephanie C.; Richardson, Paul F.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 2, p. 89 - 92
  作者：Lemoult, Stephanie C.、Richardson, Paul F.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Lactones by Baeyer−Villiger Oxidation with Magnesium Monoperphthalate Hexahydrate
  作者：Takashi Mino、Satoshi Masuda、Masayuki Nishio、Masakazu Yamashita

  DOI：10.1021/jo9623043

  日期：1997.4.1