(S)-2-n-undecanylcyclopentanone | 99341-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-n-undecanylcyclopentanone
• 英文别名: (S)-2-Undecylcyclopentanone；(2S)-2-undecylcyclopentan-1-one
• CAS: 99341-36-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: WUSDCUQUTPFIDV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-n-undecanylcyclopentanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Resolution of ketones via chiral acetals. Kinetic approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a108
• 作为产物：
  描述：

  2-undecylcyclopentanone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-n-undecanylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric acetalization: a simple method for the synthesis of chiral a-monosubstituted cyclopentanones

  摘要：

  Acetalization of alpha-monosubstituted cyclopentanones with chiral hydroxy thiols under equilibrating conditions afforded a mixture of acetals in a highly diastereoselective manner, and deacetalization of the product affords optically active alpha-monosubstituted cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/jo00074a002

文献信息

• Enantioselective protonation of prochiral enolates with chiral imides
  作者：Akira Yanagisawa、Tetsuo Kikuchi、Takeshi Kuribayashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00482-7

  日期：1998.8

  New chiral proton sources possessing an asymmetric 2-oxazoline ring, (S,S)-imide 1 and related imides, were synthesized from Kemp's triacid and optically active 2-amino alcohols. With these chiral imides, various lithium enolates of α-monoalkylated cycloalkanones were effectively protonated with excellent to moderate enantioselectivity. An increase in enantioselectivity was observed in the asymmetric

  由肯普氏三酸和旋光性2-氨基醇合成了具有不对称2-恶唑啉环，（S，S）-酰亚胺1和相关酰亚胺的新手性质子源。使用这些手性酰亚胺，可以以优异的中度对映选择性有效地质子化α-单烷基化环烷酮的各种烯醇锂。使用锂盐作为添加剂，在用（S，S）-酰亚胺1制备的手性烯醇盐的不对称质子化中，观察到对映选择性的增加。例如，当甲硅烷基烯醇醚时，以90％ee以高收率获得了富含（R）的2-正戊基环戊酮35在5当量的LiBr在Et 2 O中存在下，用n- BuLi处理33，然后通过（S，S）-酰亚胺1在THF中的溶液使所得的烯醇锂34质子化。相反，在没有LiBr的情况下获得的产物35表现出较低的对映体过量（74％ee）。
• Regioselective and enantioselective substitution of allylic sulfoximines with organocopper reagents. A versatile approach to optically active isocarbacyclins
  作者：Joerg Bund、Hans Joachim Gais、Irene Erdelmeier

  DOI：10.1021/ja00004a071

  日期：1991.2
• Yanagisawa, Akira; Kuribayashi, Takeshi; Kikuchi, Tetsuo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 129 - 130
  作者：Yanagisawa, Akira、Kuribayashi, Takeshi、Kikuchi, Tetsuo、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, ATSUNORI;YAMAMOTO, HISASHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5444-5446
  作者：MORI, ATSUNORI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——