1-(4-pentylphenyl)-2-(trimethylsilyl)acetylene | 138220-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-pentylphenyl)-2-(trimethylsilyl)acetylene
• 英文别名: trimethylsilylethynylpentylbenzene；2-(4-pentylphenyl)-1-trimethylsilylacetylene；Trimethyl((4-pentylphenyl)ethynyl)silane；trimethyl-[2-(4-pentylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 138220-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₄Si
• 分子量: 244.452
• InChiKey: IIMHWMRQVNSBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-pentylphenyl)-2-(trimethylsilyl)acetylene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-戊基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  可溶性 2,6-双（4-戊基苯基乙炔基）蒽作为有机场效应晶体管的高空穴迁移率半导体

  摘要：

  良好的溶解性和高结晶度之间的平衡是 2,6-双(4-戊基苯基乙炔基)蒽 (1) 的一个有利特性。具有真空沉积膜或 1 的简单滴铸膜的有机场效应晶体管分别显示出 0.94 和 0.63 cm2 V-1 s-1 的高空穴迁移率。

  DOI：

  10.1246/cl.160731
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯酚 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-pentylphenyl)-2-(trimethylsilyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions
  作者：Panjab Arde、Virsinha Reddy、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ra08727e

  日期：——

  A highly efficient organo-catalytic protocol for the trimethylsilylation of terminal alkynes and N-silylation of indoles employing Ruppert's reagent as a trimethylsilyl source have been developed under solvent and fluoride free conditions.

  一个高效的有机催化协议已经在无溶剂和无氟化物的条件下开发出来，用于对末端炔烃进行三甲基硅基化和对吲哚进行N-硅基化，使用鲁珀特试剂作为三甲基硅源。
• A Study on Reactions of an Alkynylsilane with Oxone-KX (X = Cl, Br, I) and Its One-pot Transformation into an Amide/Ester
  作者：Vinodkumar Sriramoju、Raveendra Jillella、Srinivas Kurva、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1246/cl.161171

  日期：2017.4.5

  Oxyhalogenation reactions of a variety of alkynylsilanes were studied using oxone as mild oxidant and KCl, KBr, and KI as halogen sources. In this study, reaction of an alkynylsilane with oxone-KX (X = Cl or Br) produced trichloromethyl/tribromomethyl ketones in high yields. Under similar conditions, however, reactions of alkynylsilanes with oxone-KI were found to give exclusively 1,2,2-triiodovinyl

  使用 oxone 作为温和氧化剂和 KCl、KBr 和 KI 作为卤素源研究了各种炔基硅烷的氧卤化反应。在这项研究中，炔基硅烷与 oxone-KX（X = Cl 或 Br）的反应以高产率产生了三氯甲基/三溴甲基酮。然而，在类似条件下，发现炔基硅烷与 oxone-KI 的反应以高产率仅产生 1,2,2-三碘乙烯基衍生物。在这项研究中，开发了通过三卤甲基酮分别与胺和醇反应，将炔基硅烷有效地一锅法转化为酰胺和酯的新方法。
• Fluoro tolans and liquid crystalline media
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05356562A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Fluoro tolans of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 denotes alkyl with up to 12 carbon atoms wherein one or two non-adjacent CH.sub.2 groups may also be replaced by --O--, --O--CO--, --CO--O-- and/or --CH.dbd.CH--, A is trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, r is 0 or 1, s is 0 or 1, Q is --CF.sub.2 -- or --OCF.sub.2 -- and -- if Y=F and/or L.sup.1 =L.sup.2 =F - also a single bond, L.sup.1 and L.sup.2 are H or F, and Y is H, F or Cl are suitable as components of liquid crystalline media.

  化学式为I的氟代甲苯化合物，其中R1代表具有最多12个碳原子的烷基，其中一个或两个不相邻的CH2基团也可以被替换为--O--，--O--CO--，--CO--O--和/或--CH.dbd.CH--，A是反-1,4-环己烷基或1,4-苯基，r为0或1，s为0或1，Q是--CF2--或--OCF2--，如果Y=F和/或L1=L2=F，则还包括一个单键，L1和L2为H或F，Y为H，F或Cl，可作为液晶介质的组分。
• Transition Metal‐Free Catalytic C−H Silylation of Terminal Alkynes with bis(Trimethylsilyl)acetylene Initiated by KHMDS
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/cctc.202200794

  日期：2022.9.20

  Dealkynative Coupling: C−H silylation of several terminal acetylenes has been established by using sustainable and eco-friendly main-group catalysis. As a result, several alkynes, including pharmaceuticals, were selectively silylated under transition metal-free conditions. Mechanistic studies provided strong support for the deprotonation step, which is followed by the formation of pentacoordinated

  Dealkynative Coupling：通过使用可持续和环保的主基团催化，已经建立了几种末端乙炔的 C-H 硅烷化。结果，包括药物在内的几种炔烃在无过渡金属条件下被选择性甲硅烷基化。机理研究为去质子化步骤提供了强有力的支持，随后形成五配位硅物种。
• JP2023/116173
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——