2-iodocyclopent-2-enol | 145415-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-iodocyclopent-2-enol
• 英文别名: 2-iodocyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 145415-23-2
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: BDKCIMVMZRQNQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodocyclopent-2-enol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氢化钐 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (1R-cis)-trimethyl<(2-methylenebicyclo<3.1.0>hexyl)ethynyl>silane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Vitamin D₃ Metabolites. Control of the Stereoselectivity in Samarium-Induced Cyclopropanations of Cyclopentenes

  摘要：

  The 25-hydroxy and 1 alpha,25-dihydroxy vitamin D-3 metabolites are obtained by solvolytic rearrangements of the 1-desoxy and 1 alpha-hydroxy cyclopropyl vinylogous alcohols 31 and 29, respectively, with simultaneous formation of the vitamin D structural triene and the 3-hydroxy function. Two complementary methods have been employed to direct the stereoselectivity ofthe samarium induced olefin cyclopropanations which ultimately lead to key chiral ring A precursors. One protocol uses the two stereogenic centers of the (R,R)-B,S-butanediol ketal moiety of 8, while the other method uses the allylic hydroxyl group of(R)-16.

  DOI：

  10.1021/jo951229d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-2-环戊烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到2-iodocyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  铑催化 [4+3] 环加成到呋喃：直接获得功能化双环 [5.3.0] 癸烷衍生物

  摘要：

  通过新型供体-受体环戊烯基重氮羧酸酯与多种呋喃的铑催化反应，实现了直接进入双环[5.3.0]癸烷核心的有效方法。由于该基序通常存在于生物活性抗肿瘤天然产物中，因此针对对蛋白激酶 C (PKC) 激活敏感的癌细胞系，对选定的系统进行了进一步操作和评估。首次合成了一种环状供体 - 受体重氮化合物，有助于直接访问双环 [5.3.0] 癸烷基序，这在许多具有抗癌活性的突出天然产物中很常见。针对各种 PKC 癌细胞系评估了一些示例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501271

文献信息

• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Discovery of Novel 1-Cyclopentenyl-3-phenylureas as Selective, Brain Penetrant, and Orally Bioavailable CXCR2 Antagonists
  作者：Hongfu Lu、Ting Yang、Zhongmiao Xu、Xichen Lin、Qian Ding、Yueting Zhang、Xin Cai、Kelly Dong、Sophie Gong、Wei Zhang、Metul Patel、Royston C. B. Copley、Jianing Xiang、Xiaoming Guan、Paul Wren、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01854

  日期：2018.3.22

  pharmacology with excellent selectivity over CXCR1 and other chemokine receptors. Rat and dog pharmacokinetics (PK) revealed good oral bioavailability, high oral exposure, and desirable elimination half-life of the compound in both species. In addition, the compound demonstrated dose-dependent efficacy in the in vivo pharmacology neutrophil infiltration “air pouch” model in rodents after oral administration. Further

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。
• Gold(III) Bromide Catalyzed Furannulation of 2-Alkynylcycloalk-2-enols: An Expedient Route to Fused Furans
  作者：P. Perumal、C. Praveen、P. Kiruthiga

  DOI：10.1055/s-0029-1217517

  日期：2009.7

  An efficient synthesis of fused furans from 2-alkynyl­cycloalk-2-enols via gold(III) bromide catalyzed cycloisomerization was achieved. The reaction condition is moderate and amenable to structurally diverse substrates, leading to good yield of products.

  通过金(III)溴化物催化的环异构化作用，从2-炔基环烯-2-烯醇高效合成了并环呋喃。反应条件温和且适用于结构多样的底物，从而获得良好的产率。
• Rhodium-Catalyzed [4+3] Cycloaddition to Furans: Direct Access to Functionalized Bicyclo[5.3.0]decane Derivatives
  作者：Tanja Krainz、Sharon Chow、Natasa Korica、Paul V. Bernhardt、Glen M. Boyle、Peter G. Parsons、Huw M. L. Davies、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201501271

  日期：2016.1

  An efficient method to directly access the bicyclo[5.3.0]decane core was achieved by rhodium-catalyzed reaction of a novel donor-acceptor cyclopentenyl diazocarboxylate with a variety of furans. As this motif is commonly found within bioactive antitumor natural products, selected systems were further manipulated and evaluated against cancer cell lines sensitive to protein kinase C (PKC) activation

  通过新型供体-受体环戊烯基重氮羧酸酯与多种呋喃的铑催化反应，实现了直接进入双环[5.3.0]癸烷核心的有效方法。由于该基序通常存在于生物活性抗肿瘤天然产物中，因此针对对蛋白激酶 C (PKC) 激活敏感的癌细胞系，对选定的系统进行了进一步操作和评估。首次合成了一种环状供体 - 受体重氮化合物，有助于直接访问双环 [5.3.0] 癸烷基序，这在许多具有抗癌活性的突出天然产物中很常见。针对各种 PKC 癌细胞系评估了一些示例。
• Extrapolation of the gold-catalyzed cycloisomerization to the palladium-catalyzed cross-coupling/cycloisomerization of acetylenic alcohols for the synthesis of polysubstituted furans: Scope and application to tandem processes
  作者：Chandrasekar Praveen、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60994-9

  日期：2016.2

  of diverse furan derivatives from acetylenic alcohols by gold and palladium catalyzed π-activation chemistry. Notably, this new method was found to be amenable to cyclooctyl-containing substrates, which represents a significant extension to this methodology compared with our previous reports. Furthermore, this newly developed method allowed for the direct construction of cyclooctyl furans from their

  摘要 本文描述了通过金和钯催化的 π 活化化学从炔醇制备多种呋喃衍生物的综合方法的发展。值得注意的是，发现这种新方法适用于含环辛基的底物，与我们之前的报告相比，这代表了对该方法的显着扩展。此外，这种新开发的方法允许在 Sonogashira 条件下从其合成前体直接构建环辛基呋喃。实验结果表明，钯在这些反应中起两个主要作用，包括（1）底物交叉偶联反应中必不可少的催化剂；(2) 通过典型的 π 活化过程促进炔醇中间体的环化。3-碘呋喃的一锅合成强调了这种化学的范围，这为进一步功能化（通过偶联方法）提供了机会。最后，AuBr 3 协议还详细阐述了多米诺环化/C-H 活化反应，以及无环前体的环化。总之，这项研究的结果表明，金和钯催化剂可用于在环化反应中相互补充。