4,7-dihydro-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione | 1596355-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-dihydro-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4,7-dione；3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4,7-dione
• CAS: 1596355-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: XHUVIOUEAOATEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-((2,4,6-trifluorophenoxy)methyl)-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranquinones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列苯并呋喃醌类化合物，作为海洋代谢物annulin A的类似物，已被合成并评估为人类吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂。合成过程通过铜(II)介导的溴化苯醌与1,3-二羰基化合物的反应，随后进行官能团转化。最具活性的化合物是含有3位CH2OR基团的5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃醌，其IC50约为0.2 mM。相应的一氢醌无活性。基于苯并咪唑醌结构的化合物也是活性IDO抑制剂。醌类在抑制IDO的浓度下不会产生显著的氧化应激水平。

  DOI：

  10.1039/c3ob42258e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7-dihydro-3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-methylbenzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranquinones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列苯并呋喃醌类化合物，作为海洋代谢物annulin A的类似物，已被合成并评估为人类吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂。合成过程通过铜(II)介导的溴化苯醌与1,3-二羰基化合物的反应，随后进行官能团转化。最具活性的化合物是含有3位CH2OR基团的5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃醌，其IC50约为0.2 mM。相应的一氢醌无活性。基于苯并咪唑醌结构的化合物也是活性IDO抑制剂。醌类在抑制IDO的浓度下不会产生显著的氧化应激水平。

  DOI：

  10.1039/c3ob42258e

文献信息

• Method for treating cancer using chemokine antagonists
  申请人：Syntrix Biosystems Inc.

  公开号：US10660909B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  What is described is a method for treating cancer in a patient in need of such treatment through the use of an antagonist to CXCR1 and/or CXCR2 receptors by administering a therapeutically effective amount of an antagonist of CXCR1 and/or CXCR2, or pharmaceutical compositions thereof, either alone as monotherapy, or in combination with at least one other anticancer therapy.

  所描述的是一种通过使用 CXCR1 和/或 CXCR2 受体拮抗剂治疗需要此类治疗的患者癌症的方法，其方法是施用治疗有效量的 CXCR1 和/或 CXCR2 拮抗剂或其药物组合物，既可单独作为单一疗法，也可与至少一种其他抗癌疗法联合使用。
• METHOD FOR TREATING CANCER USING CHEMOKINE ANTAGONISTS
  申请人：Syntrix Biosystems Inc.

  公开号：US20180177808A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  What is described is a method for treating cancer in a patient in need of such treatment through the use of an antagonist to CXCR1 and/or CXCR2 receptors by administering a therapeutically effective amount of an antagonist of CXCR1 and/or CXCR2, or pharmaceutical compositions thereof, either alone as monotherapy, or in combination with at least one other anticancer therapy.
• [EN] METHOD FOR TREATING CANCER USING CHEMOKINE ANTAGONISTS ALONE OR IN COMBINATION<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE D'ANTAGONISTES DE CHIMIOKINE SEULS OU EN COMBINAISON
  申请人：SYNTRIX BIOSYSTEMS INC

  公开号：WO2019165315A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  What is described is a method for treating cancer in a patient in need of such treatment through the use of an antagonist to CXCR1 and/or CXCR2 receptors by administering a therapeutically effective amount of an antagonist of CXCR1 and/or CXCR2, or pharmaceutical compositions thereof, either alone as monotherapy, or in combination with at least one other anticancer therapy.