methyl 4,7-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4,7-dioxobenzofuran-3-carboxylate | 1596355-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4,7-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4,7-dioxobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-2-methyl-4,7-dioxo-1-benzofuran-3-carboxylate；methyl 5-methoxy-2-methyl-4,7-dioxo-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1596355-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: BBVXHJLGAZUFPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4,7-dioxobenzofuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4,7-dihydro-3-hydroxymethyl-2-methyl-5-(pentylamino)benzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranquinones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列苯并呋喃醌类化合物，作为海洋代谢物annulin A的类似物，已被合成并评估为人类吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂。合成过程通过铜(II)介导的溴化苯醌与1,3-二羰基化合物的反应，随后进行官能团转化。最具活性的化合物是含有3位CH2OR基团的5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃醌，其IC50约为0.2 mM。相应的一氢醌无活性。基于苯并咪唑醌结构的化合物也是活性IDO抑制剂。醌类在抑制IDO的浓度下不会产生显著的氧化应激水平。

  DOI：

  10.1039/c3ob42258e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基- 、 乙酰乙酸甲酯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到methyl 4,7-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4,7-dioxobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranquinones as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO). Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  一系列苯并呋喃醌类化合物，作为海洋代谢物annulin A的类似物，已被合成并评估为人类吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂。合成过程通过铜(II)介导的溴化苯醌与1,3-二羰基化合物的反应，随后进行官能团转化。最具活性的化合物是含有3位CH2OR基团的5-甲氧基-2-甲基苯并呋喃醌，其IC50约为0.2 mM。相应的一氢醌无活性。基于苯并咪唑醌结构的化合物也是活性IDO抑制剂。醌类在抑制IDO的浓度下不会产生显著的氧化应激水平。

  DOI：

  10.1039/c3ob42258e