2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基- | 23030-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基-
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxybenzoquinone
• 英文别名: bromo-5-methoxy-1,4-benzoquinone；2-bromo-5-methoxy-p-benzoquinone；2-bromo-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-bromo-5-methoxy[1,4]benzoquinone；2-Brom-5-methoxy-[1,4]benzochinon
• CAS: 23030-65-1
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: YNEPNZYQQQVSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  294.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基- 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-(ethoxymethoxy)-5-hydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dimethoxyphenol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  光诱导的分子转化。第142部分。通过2-氨基-1,4-萘醌和2的新区域选择性光加成法一步合成1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和1 H-吲哚-4,7-二酮-氨基-1,4-苯醌与烯烃†

  摘要：

  2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮3a-d，h通过一步反应以前所未有的[3 + 2]区域选择性光加成反应以13-82％的产率形成2-氨基-1，4-萘醌（1）与各种富电子烯烃2（方案1，表）。由1与乙烯基醚和乙酸乙烯酯衍生的[3 + 2]光加合物，通过自发损失相应的1- H-苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮4e，f，i，产率为33-72％。生成的加合物中的醇或AcOH; 4i有一个kinamycin骨架。的[3 + 2]光加成也发生在照射所述不同取代氨基-1,4-苯醌6，7，和12和过量烯烃2在苯，给出1个H ^ -吲哚-4,7-二酮衍生物13和分别为14（方案3），15a和16（方案4）和18（方案4）。在这些光加成反应中，最初的产物被证明是氢醌，在空气中氧化生成杂环醌。2,3-二氢-2-甲氧基-2-甲基-5-苯基-1 H处理由2-氨基-5-苯基-1,4-苯醌（7）和2

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760818

文献信息

• Regiospecific α-substitution of crotonic esters synthesis of naturally occurring derivatives of 6-ethyljuglone
  作者：Brigitte Caron、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87099-x

  日期：1991.1

  Methyl β-methoxycrotonate is alkylated regiospecifically, through the anion, in the α-position. Enolsilylation of the resulting β,γ-unsaturated ester affords the corresponding 1,1,2,3-tetrasubstituted butadiene. Cycloaddition of the latter to the appropriate halogenated benzoquinone, followed by various transformations, provides the first recorded syntheses of several natural products derived from

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。
• A novel degradative strategy for the synthesis of p-quinones.
  作者：José M. Saa、Jerónimo Morey、Antonio Costa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85150-3

  日期：1986.1

  p-Hydroxybenzylalcohols undergo Fremy's salt promoted degradative oxidation to give the corresponding p-benzoquinones. A novel strategy for the synthesis of p-benzoquinones based on the regioselective metalation of 2-methoxy-4-methoxymethyl phenols is presented.

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。
• ONO-pincer ruthenium complex-bound norvaline for efficient catalytic oxidation of methoxybenzenes with hydrogen peroxide
  作者：Ryota Yoshida、Katsuhiro Isozaki、Tomoya Yokoi、Nobuhiro Yasuda、Koichiro Sadakane、Takahiro Iwamoto、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c6ob00969g

  日期：——

  ruthenium complex-bound norvaline Boc-L-[Ru]Nva-OMe 1, in which the ONO-pincer ruthenium complex Ru(pydc)(terpy) 2 is tethered to the α-side chain of norvaline, has been demonstrated for the oxidation of methoxybenzenes to p-benzoquinones with a wide scope of substrates and unique chemoselectivity.

  钌络合物键合的正缬氨酸Boc- L- [RuNva-OMe 1 ]具有增强的催化活性，其中ONO-pin钌络合物Ru（pydc）（terpy）2拴系在正缬氨酸的α-侧链上，具有已证明具有广泛的底物范围和独特的化学选择性，可将甲氧基苯氧化为对苯醌。
• Total Synthesis of Graphislactones A, C, D, and H, of Ulocladol, and of the Originally Proposed and Revised Structures of Graphislactones E and F
  作者：Martina Altemöller、Timo Gehring、Judith Cudaj、Joachim Podlech、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/ejoc.200801278

  日期：2009.5

  purchasable compounds, where the longest linear sequence consists of 5–9 steps. The syntheses are thus significantly shorter than the previously published syntheses of graphislactones A–D and of ulocladol. Graphislactones E and F were synthesized in 8 steps, where the longest linear sequences consist of 6 and 5 steps, respectively. They were isolated as the respective acetylated compounds with 25 and

  石墨内酯 A-H 和结构相关的乌洛拉多是由地衣和真菌产生的高度氧化的间苯二酚内酯。我们展示了石墨内酯 A、C-F、H 和乌洛拉多的全合成。首次合成了石墨内酯 E、F 和 H。作为最初提出的结构合成的石墨内酯 E 和 F 的光谱与公布的数据不一致。因此，提出了这些化合物的修正结构，其正确性已通过全合成和光谱数据的比较得到明确证明。所有合成中的关键步骤是 Suzuki 偶联，用于构建中心联芳键和 Dakin 反应，以提供这些高度氧化的底物所需的更多羟基。石墨内酯 A、C 和 H，酰化石墨内酯 D 和乌洛拉多从可购买的化合物开始，分 8-11 个步骤制备，产率为 7-20%，其中最长的线性序列由 5-9 个步骤组成。因此，该合成比之前发表的石墨内酯 A-D 和乌洛拉多的合成要短得多。石墨内酯 E 和 F 分 8 步合成，其中最长的线性序列分别由 6 步和 5 步组成。它们被分离为各自的乙酰化化合物，产率分别为
• Azepine synthesis via a diels-alder reaction
  申请人：State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of Higher

  公开号：US05476933A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Disclosed are methods of preparing azepines by a multistep synthesis including a Diels-Alder reaction. Also disclosed are methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an azepine which has high binding to the NMDA glycine site.

  揭示了通过多步合成包括 Diels-Alder 反应制备环庚烯的方法。还揭示了治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐、诱导麻醉和治疗或预防阿片耐受性的方法，通过向需要此类治疗的动物施用对 NMDA 甘氨酸位点具有高结合能力的环庚烯来实现。