Z-Aib-Aib-OH | 79775-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Aib-Aib-OH
• 英文别名: N-(2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoyl)-2-methylalanine；2-methyl-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 79775-03-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: BJMRSYFLRSLBEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  569.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-Aib-OH 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-(α-amino-isobutyrylamino)-isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  肽—XI：合成自α-甲基丙氨酸的肽

  摘要：

  肽链中的α-甲基丙氨酰基残基的结合受到严重的空间阻碍。可以通过使用新戊酸和苄氧羰基-α-甲基丙氨酸的混合酸酐（I）或更普遍地使用恶唑酮（II），包括4,4-二甲基-2-三氟甲基恶唑酮（II； R = CF 3）来克服这一障碍。）。在溶液中获得了4,4-二甲基恶唑酮（II； R = H），并通过红外光谱对其进行了表征；与在羰基上与环己胺的正常反应相反，它在次甲基上被α-甲基丙氨酸甲酯攻击。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89006-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Z-Aib-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  通过“ Azirine / Oxazolone方法”合成聚-Aib寡肽和含Aib的肽及其晶体结构

  摘要：

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100116

文献信息

• Synthesis of Poly-Aib Oligopeptides and Aib-Containing Peptides via the ‘Azirine/Oxazolone Method’, and Their Crystal Structures
  作者：Ingeborg Dannecker-Dörig、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201100116

  日期：2011.6

  protected poly‐Aib oligopeptides Z‐(Aib)n‐N(Me)Ph with n=2–6 were prepared according to the ‘azirine/oxazolone method’, i.e., by coupling amino or peptide acids with 2,2,N‐trimethyl‐N‐phenyl‐2H‐azirin‐3‐amine (1a) as an Aib synthon (Scheme 2). Following the same concept, the segments Z‐(Aib)3‐OH (9) and H‐L‐Pro‐(Aib)3‐N(Me)Ph (20) were synthesized, and their subsequent coupling with N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。
• 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin als Aib-Äquivalent: Synthese von Aib-Oligopeptiden
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700112

  日期：1987.2.4

  3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine as an Aib Equivalent; Synthesis of Aib Oligopeptides

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirine作为Aib取代等效; Aib寡肽的合成
• Emerimicins III and IV and their ethylalanine12 epimers. Facilitated chemical-enzymatic synthesis and a qualitative evaluation of their solution structures
  作者：Urszula Slomczynska、Denise D. Beusen、Janusz Zabrocki、Karol Kociolek、Adam Redlinski、Fritz Reusser、William C. Hutton、Miroslaw T. Leplawy、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja00037a010

  日期：1992.5

  The peptaibol antibiotics, emerimicin III and IV (Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 , where Xxx=Ala for emerimicin III and Xxx=MeA for emerimicin IV) and their EtA 12 epimers have been synthesized using a combined approach involving solution-phase fragment condensation with a final papain-mediated coupling of the 1-6

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段
• An activated phosphate for an efficient amide and peptide coupling reagent
  作者：Tomohisa Yasuhara、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b004264l

  日期：——

  Activation of diethyl phosphate was realized by attaching trifluoromethanesulfonanilide as an efficient leaving group and the phosphate 1 proved to be a promising amide and peptide coupling reagent.

  二乙基磷酸的活化通过连接三氟甲磺酰苯胺作为高效离去基团实现，验证了该磷酸1是一种有潜力的酰胺和肽偶联试剂。
• Deracemization and the first CD spectrum of a 310-helical peptide made of achiral α-amino-isobutyric acid residues in a chiral membrane mimetic environment
  作者：Francesca Ceccacci、Giovanna Mancini、Paola Rossi、Paolo Scrimin、Alessandro Sorrenti、Paolo Tecilla

  DOI：10.1039/c3cc44713h

  日期：——

  homo-octapeptide made by the achiral C(alpha)-methyl alanine (Aib) amino acid with a chiral enantiopure micellar aggregate made of N-dodecylproline led to the deracemization of the helical Aib sequence thus allowing us to obtain for the first time the CD signature in water of a 310 helix devoid of the contribution of any chiral amino acid.

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。