H2N-(Aib)2-OMe | 87208-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-(Aib)2-OMe
• 英文别名: H-Aib-Aib-OMe；H-Aib₂-OMe；H-(Aib)2OMe；Methyl 2-(2-amino-2-methylpropanamido)-2-methylpropanoate；methyl 2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 87208-84-2
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: UZFIHHROSYWCMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-(Aib)2-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 Methyl 2-[[2-[[2-[(2-azido-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在 Aib 折叠器中引入手性约束的 α-三氟甲基丙氨酸来控制、量化和分配螺旋感**

  摘要：

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.202103887
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-methylpropionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H2N-(Aib)2-OMe
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of alamethicin f-30 using a chloro imidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  Alamethicin F-30 has been synthesized in solution using a CIP-additive as a coupling agent and TFA as a final deprotecting reagent. All couplings including those between sterically hindered alpha,alpha-dimethyl amino acid were successfully achieved by a 60 min reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02023-i

文献信息

• Peptides
  申请人：Jacobsen Øyvind

  公开号：US20110263479A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  A peptide which can adopt a 3 10 -helical conformation in which the side chains of two amino acid residues in the peptide backbone are linked by a group comprising an aromatic 5-membered ring.

  一种肽可以在其中两个氨基酸残基的侧链由一个含有芳香5元环的基团连接的310螺旋构象。
• Effect of Orientation of the Peptide-Bridge Dipole Moment on the Properties of Fullerene–Peptide–Radical Systems
  作者：Luca Garbuio、Sabrina Antonello、Ivan Guryanov、Yongjun Li、Marco Ruzzi、Nicholas J. Turro、Flavio Maran

  DOI：10.1021/ja303696s

  日期：2012.6.27

  of peptide orientation on the spectral patterns, pointing to a specific interaction of one of the helical orientations with the C(60) moiety. Time-resolved EPR spectra show not only that for both systems triplet quenching by nitroxide induces spin polarization of the radical spin sublevels, but also that the coupling interaction can be either weak or strong depending on the orientation of the peptide

  我们合成了两个系列的化合物，其中氮氧自由基和富勒烯 C(60) 部分被包含两个分子内 C=O…HN 氢键的 3(10)-螺旋肽桥隔开。通过切换富勒烯和氮氧化物相对于肽氮和碳末端的位置，可以逆转所得分子偶极矩的方向。由此产生的富勒烯-肽-自由基系统与其他相同的肽的行为进行了比较，但缺乏 C(60) 或自由基部分。电化学分析和化学氮氧还原实验表明，螺旋的偶极矩显着影响两个电活性基团的氧化还原性能。除了提供肽桥折叠螺旋构象的证据外，IR 和 NMR 结果突出了肽方向对光谱模式的强烈影响，指出其中一个螺旋方向与 C(60) 部分的特定相互作用。时间分辨 EPR 光谱不仅表明，对于这两个系统，氮氧化合物的三重态淬灭诱导了自由基自旋亚能级的自旋极化，而且耦合相互作用可以是弱的，也可以是强的，这取决于肽偶极子的方向。与二元组的概念相反，所研究的分子因此被更好地描述为富勒烯-肽-自由基系统，以强调桥的活性
• Propargyloxycarbonyl (Poc) amino acid chlorides as efficient coupling reagents for the synthesis of 100% diastereopure peptides and resin bound tetrathiomolybdate as an effective deblocking agent for the Poc group
  作者：Ramakrishna G. Bhat、Surajit Sinha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/b200155a

  日期：2002.4.11

  Synthesis of short peptides using propargyloxycarbonyl amino acid chlorides as effective coupling reagents and polymer supported tetrathiomolybdate as an efficient deblocking agent are reported.

  报道了使用炔丙氧基羰基氨基酸氯化物作为有效的偶联剂和聚合物负载的四硫代钼酸盐作为有效的解封剂的短肽的合成。
• Helical Foldamers Incorporating Photoswitchable Residues for Light-Mediated Modulation of Conformational Preference
  作者：Daniela Mazzier、Marco Crisma、Matteo De Poli、Giulia Marafon、Cristina Peggion、Jonathan Clayden、Alessandro Moretto

  DOI：10.1021/jacs.6b04435

  日期：2016.6.29

  An E unsaturated fumaramide linkage may be introduced into Aib peptide foldamer structures by standard coupling methods and photoisomerized to its Z (maleamide) isomer by irradiation with UV light. As a result of the photoisomerization, a new hydrogen-bonded contact becomes possible between the peptide domains located on either side of the unsaturated linkage. Using the fumaramide/maleamide linker

  E 不饱和富马酰胺键可以通过标准偶联方法引入 Aib 肽折叠体结构，并通过紫外线照射光异构化为其 Z（马来酰胺）异构体。由于光异构化，位于不饱和键两侧的肽域之间可能出现新的氢键接触。使用富马酰胺/马来酰胺接头偶联手性和非手性片段允许氢键网络的变化传达构象偏好，在富马酰胺不存在的马来酰胺连接的折叠体的非手性结构域中诱导螺旋感偏好。NMR 和 CD 以及通过肽链延伸反应的非对映选择性开启光提供了诱导螺旋感偏好的证据。
• Synthesis of Cyclopentapeptides with Three to Five Aib Units
  作者：Franziska S. Arnhold、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201400359

  日期：2015.2

  Four new Aib‐containing cyclopentapeptides have been synthesized by cyclization of the corresponding linear pentapeptides using the diethyl phosphorocyanidate (DEPC)/EtN(iPr)2 method. The linear precursors were prepared via the ‘azirine/oxazolone method’, i.e., the Aib units were introduced by the reaction of amino acids or peptide acids with a 2,2‐dimethyl‐2H‐azirin‐3‐amine, followed by selective

  四种新的含Aib的环五肽已通过使用二乙基磷腈氰化物（DEPC）/ EtN（i Pr）2方法对相应的线性五肽进行环化而合成。线性前体是通过“叠氮基/恶唑酮法”制备的，即通过氨基酸或肽酸与2,2-二甲基-2- H-叠氮基-3-胺的反应引入Aib单元，然后进行选择性水解末端酰胺的功能。最显着的是，环[（Aib）5 ]以对称构象存在于CDCl 3溶液中，即没有分子内的H键可检测到。