2-<2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-N,N,2-trimethylpropionamid | 111492-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-N,N,2-trimethylpropionamid
• 英文别名: N-[benzyloxycarbonyl]-2-methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanine-N,N-dimethylamide；Z-(Aib)3-NMe2；2-{2-[2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido]-2-methylpropionamido}-N,N,2-trimethylpropionamid；Cbz-Aib-Aib-Aib-NMe2；benzyl N-[1-[[1-[[1-(dimethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 111492-32-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₅
• 分子量: 434.536
• InChiKey: PDOZLICISBVAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-N,N,2-trimethylpropionamid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<2-<2-(2-Amino-2-methylpropionamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-2-methylpropionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基Aib-等效：合成von Aib-寡肽†

  摘要：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirine作为Aib取代等效; Aib寡肽的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700112
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-<2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-2-methylpropionamido>-N,N,2-trimethylpropionamid
  参考文献：
  名称：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基Aib-等效：合成von Aib-寡肽†

  摘要：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirine作为Aib取代等效; Aib寡肽的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700112

文献信息

• Synthesis of Poly-Aib Oligopeptides and Aib-Containing Peptides via the ‘Azirine/Oxazolone Method’, and Their Crystal Structures
  作者：Ingeborg Dannecker-Dörig、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201100116

  日期：2011.6

  protected poly‐Aib oligopeptides Z‐(Aib)n‐N(Me)Ph with n=2–6 were prepared according to the ‘azirine/oxazolone method’, i.e., by coupling amino or peptide acids with 2,2,N‐trimethyl‐N‐phenyl‐2H‐azirin‐3‐amine (1a) as an Aib synthon (Scheme 2). Following the same concept, the segments Z‐(Aib)3‐OH (9) and H‐L‐Pro‐(Aib)3‐N(Me)Ph (20) were synthesized, and their subsequent coupling with N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。