2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-N,N,2-trimethylpropionamid | 111492-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-N,N,2-trimethylpropionamid
• 英文别名: N-[benzyloxycarbonyl]-2-methylalanyl-2-methylalanine-N,N-dimethylamide；Z-(Aib)2-NMe2；2-[2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido]-N,N,2-trimethylpropionamid；Cbz-Aib-Aib-NMe2；benzyl N-[1-[[1-(dimethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 111492-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: QHIGOBBMLOWLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  557.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-N,N,2-trimethylpropionamid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.4 g的产率得到Z-Aib-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  通过“ Azirine / Oxazolone方法”合成聚-Aib寡肽和含Aib的肽及其晶体结构

  摘要：

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100116
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-<2-(Benzyloxycarboxamido)-2-methylpropionamido>-N,N,2-trimethylpropionamid
  参考文献：
  名称：

  通过“ Azirine / Oxazolone方法”合成聚-Aib寡肽和含Aib的肽及其晶体结构

  摘要：

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100116

文献信息

• 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin als Aib-Äquivalent: Synthese von Aib-Oligopeptiden
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700112

  日期：1987.2.4

  3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine as an Aib Equivalent; Synthesis of Aib Oligopeptides

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirine作为Aib取代等效; Aib寡肽的合成