benzyl N-[8-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,5,5,8-tetramethyl-3,6-dioxo-4,7-diazanon-2-yl]carbamate | 4512-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[8-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,5,5,8-tetramethyl-3,6-dioxo-4,7-diazanon-2-yl]carbamate
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-[1-(phenylmethoxycarbonyl-2-methylalanyl-2-methylalanylamino)-1-methylethyl]oxazol-5(4H)-one；(1-{1-[1-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-methyl-ethylcarbamoyl]-1-methyl-ethylcarbamoyl}-1-methyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；2-<1'-Benzyloxycarbonyl->(α-methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl-amino)-1'-methyl-ethyl>-4,4-dimethyl-oxazolon；oxazol-5(4H)-one from Z-(Aib)~4~-OH；benzyl N-[1-[[1-[2-(4,4-dimethyl-5-oxo-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-ylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 4512-34-9
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₆
• 分子量: 474.557
• InChiKey: OQRVBCPFZKUCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[8-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,5,5,8-tetramethyl-3,6-dioxo-4,7-diazanon-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-<(α-Methyl-alanyl)->(α-methyl-alanyl)->(1-amino-1-methyl-ethyl)>-4,4-dimethyl-oxazolon
  参考文献：
  名称：

  1160.肽。第十七部分。肽和一些聚合物的合成位阻氨基酸经由恶唑酮中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006227
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.17h， 生成 benzyl N-[8-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,5,5,8-tetramethyl-3,6-dioxo-4,7-diazanon-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在手性膜模拟环境中，由非手性α-氨基-异丁酸残基制成的3（10）-螺旋肽的脱硫和第一个CD光谱。

  摘要：

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。

  DOI：

  10.1039/c3cc44713h

文献信息

• An oxazol-5(4<i>H</i>)-one from benzyloxycarbonyl-(Aib)₄-OH
  作者：Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1107/s0108270100003413

  日期：2000.6.15
• 1160. Peptides. Part XVII. Synthesis of peptides and polymers of some sterically hindered amino-acids via oxazolone intermediates
  作者：D. S. Jones、G. W. Kenner、J. Preston、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/jr9650006227

  日期：——
• Deracemization and the first CD spectrum of a 310-helical peptide made of achiral α-amino-isobutyric acid residues in a chiral membrane mimetic environment
  作者：Francesca Ceccacci、Giovanna Mancini、Paola Rossi、Paolo Scrimin、Alessandro Sorrenti、Paolo Tecilla

  DOI：10.1039/c3cc44713h

  日期：——

  homo-octapeptide made by the achiral C(alpha)-methyl alanine (Aib) amino acid with a chiral enantiopure micellar aggregate made of N-dodecylproline led to the deracemization of the helical Aib sequence thus allowing us to obtain for the first time the CD signature in water of a 310 helix devoid of the contribution of any chiral amino acid.

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。