8-chlorocryptolepine | 850688-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chlorocryptolepine
• 英文别名: 8-Chloro-5-methylindolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 850688-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: TUWMMMHSVQILMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chlorocryptolepine 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以95 mg的产率得到8-chloro-7-nitrocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  隐血藤碱类似物的合成作为潜在的可生物还原的抗癌药。

  摘要：

  已经合成了一系列10个新型的隐氯氮平类似物（1），并评估了这些化合物的体外细胞毒性特性以及它们被胞质还原酶NQO1和NQO2还原活化的潜力。分子模型研究表明，隐血藤碱能够适应NQO2的活性位点，从而增加了1的硝基类似物可以作为生物还原性前药并被NQO1和NQO2选择性还原为癌细胞中更具毒性的物种的可能性。酶过表达。在存在和不存在必需辅因子二氢烟碱酰胺核糖苷（NRH）的情况下，针对RT112细胞系（NQO2含量高）筛选类似物，从而表明所有类似物在不存在NRH的情况下均具有细胞毒性（IC50 <2microM）。加上NRH，一种类似物，2-氟-7,9-二硝基隐油菜素（7）表现出2.4倍的细胞毒活性增加。还评估了几种硝基衍生物作为纯化人NQO1的底物，随后将发现是底物的类似物针对H460（高NQO1）和BE（低NQO1）细胞系进行了测试，以检测NQO1的体外激活。发现类似物8-氯-9-硝基隐油菜

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.062
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 盐酸二甲胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-chlorocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480

文献信息

• Synthesis of Some Cryptolepine Analogues, Assessment of Their Antimalarial and Cytotoxic Activities, and Consideration of Their Antimalarial Mode of Action
  作者：Onyeka Onyeibor、Simon L. Croft、Hilary I. Dodson、Mohammad Feiz-Haddad、Howard Kendrick、Nicola J. Millington、Silvia Parapini、Roger M. Phillips、Scott Seville、Steven D. Shnyder、Donatella Taramelli、Colin W. Wright

  DOI：10.1021/jm040893w

  日期：2005.4.1

  seen (ED(90) = 21.6 mg kg(-1) day(-1)). The antimalarial mode of action of 1 appears to be similar to that of chloroquine and involves the inhibition of hemozoin formation. A number of analogues were assessed for their effects on the inhibition of beta-hematin (hemozoin) formation, and the results were compared with their antiplasmodial activities having taken account of their predicted accumulation into

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正
• Synthesis of cryptolepine analogues as potential bioreducible anticancer agents
  作者：Scott Seville、Roger M. Phillips、Steven D. Shnyder、Colin W. Wright

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.062

  日期：2007.10

  A series of 10 novel nitro-analogues of cryptolepine (1) has been synthesised and these compounds were evaluated for their in-vitro cytotoxic properties as well as their potential for reductive activation by the cytosolic reductase enzymes NQO1 and NQO2. Molecular modelling studies suggest that cryptolepine is able to fit into the active site of NQO2 and thus raising the possibility that nitro-analogues

  已经合成了一系列10个新型的隐氯氮平类似物（1），并评估了这些化合物的体外细胞毒性特性以及它们被胞质还原酶NQO1和NQO2还原活化的潜力。分子模型研究表明，隐血藤碱能够适应NQO2的活性位点，从而增加了1的硝基类似物可以作为生物还原性前药并被NQO1和NQO2选择性还原为癌细胞中更具毒性的物种的可能性。酶过表达。在存在和不存在必需辅因子二氢烟碱酰胺核糖苷（NRH）的情况下，针对RT112细胞系（NQO2含量高）筛选类似物，从而表明所有类似物在不存在NRH的情况下均具有细胞毒性（IC50 <2microM）。加上NRH，一种类似物，2-氟-7,9-二硝基隐油菜素（7）表现出2.4倍的细胞毒活性增加。还评估了几种硝基衍生物作为纯化人NQO1的底物，随后将发现是底物的类似物针对H460（高NQO1）和BE（低NQO1）细胞系进行了测试，以检测NQO1的体外激活。发现类似物8-氯-9-硝基隐油菜