(E)-1-(4-n-amylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 132971-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-n-amylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-pentylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4'-pentyl-trans-chalcone；4'-Pentyl-trans-chalkon；(2E)-1-(4-pentylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 132971-81-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: QHXCZIIICPXMHZ-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-n-amylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 C₆₄H₇₈N₂O₄Yb^(1-)*C₂₄H₄₈ClLi₂O₆⁽¹⁺⁾ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 20.42h， 以71%的产率得到(4-pentylphenyl)-[(2S,3R)-3-phenyl-2-oxiranyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  带有苯氧基官能化手性二苯基脯氨酸酯配体的异双金属稀土-锂配合物催化不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  四种新型双核配合物[REL 2 ] {[（THF）3李] 2（μ-Cl）的}通过手性苯氧基官能化prolinolate稳定（RE =镱（1），Y（2），SM（3），钕（4），H 2 L =（小号）-2,4-二-叔已经合成并表征了丁基-6-[[[2-（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚。这些容易获得的络合物在催化α，β-不饱和酮的环氧化中具有高活性，而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。在10 mol％的1存在下，使用TBHP作为氧化剂，在0°C于80→99％ee下，将一系列查尔酮衍生物转化为手性环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol5020398
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 、 苯甲醛 在 amberlyst-15 resin 作用下， 以83%的产率得到(E)-1-(4-n-amylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  连续流水合-缩合反应：使用非均相固体酸催化剂从炔烃和醛合成 α,β-不饱和酮。

  摘要：

  开发了一种简单、实用且有效的连续流动水合-缩合方案，通过在流动微波中使用非均相催化剂，从炔烃和醛开始合成 α，β-不饱和酮。该程序提供了对有价值的不同取代的查耳酮的直接和方便的访问，并且可以应用于多克规模。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.198

文献信息

• Weygand; Mensdorf, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1825,1832
  作者：Weygand、Mensdorf

  DOI：——

  日期：——
• Continuous-flow hydration–condensation reaction: Synthesis of α,β-unsaturated ketones from alkynes and aldehydes by using a heterogeneous solid acid catalyst
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Hannah Baars、Erli Sugiono

  DOI：10.3762/bjoc.7.198

  日期：——

  A simple, practical and efficient continuous-flow hydration-condensation protocol was developed for the synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones starting from alkynes and aldehydes by employing a heterogeneous catalyst in a flow microwave. The procedure presents a straightforward and convenient access to valuable differently substituted chalcones and can be applied on multigram scale.

  开发了一种简单、实用且有效的连续流动水合-缩合方案，通过在流动微波中使用非均相催化剂，从炔烃和醛开始合成 α，β-不饱和酮。该程序提供了对有价值的不同取代的查耳酮的直接和方便的访问，并且可以应用于多克规模。
• Asymmetric Epoxidation of Unsaturated Ketones Catalyzed by Heterobimetallic Rare Earth–Lithium Complexes Bearing Phenoxy-Functionalized Chiral Diphenylprolinolate Ligand
  作者：Qinqin Qian、Yufang Tan、Bei Zhao、Tao Feng、Qi Shen、Yingming Yao

  DOI：10.1021/ol5020398

  日期：2014.9.5

  Four novel heterobimetallic complexes [REL2][(THF)3Li]2(μ-Cl)} stabilized by chiral phenoxy-functionalized prolinolate (RE = Yb (1), Y (2), Sm (3), Nd (4), H2L = (S)-2,4-di-tert-butyl-6-[[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol have been synthesized and characterized. These readily available complexes are highly active in catalyzing the epoxidation of α,β-unsaturated ketones, while

  四种新型双核配合物[REL 2 ] [（THF）3李] 2（μ-Cl）的}通过手性苯氧基官能化prolinolate稳定（RE =镱（1），Y（2），SM（3），钕（4），H 2 L =（小号）-2,4-二-叔已经合成并表征了丁基-6-[[[2-（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚。这些容易获得的络合物在催化α，β-不饱和酮的环氧化中具有高活性，而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。在10 mol％的1存在下，使用TBHP作为氧化剂，在0°C于80→99％ee下，将一系列查尔酮衍生物转化为手性环氧化物。