N-(2-methylquinolin-8-yl)pivalamide | 901353-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylquinolin-8-yl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2-methylquinolin-8-yl)propanamide
• CAS: 901353-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: UZXPRGNOBDCJJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylquinolin-8-yl)pivalamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-methyl-5-phenylquinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  一锅C-X（X = C，O，S）键形成的喹啉的无金属C5-H溴化

  摘要：

  我们开发了一种高效且便捷的方法，用于在几何上无法接近的C5位置对8-氨基喹啉支架进行无金属溴化。此溴化步骤可以一锅法进行五种CX（X = C，O，S）交叉偶联反应，而无需任何额外的后处理，例如去除溶剂或过滤以分离出中间的。该反应可耐受各种烷基和芳基酰胺以及（杂）芳基硼酸，可产生相应的芳基化产物，收率好至极佳。此外，使用这种溴化喹啉酰胺分子平台可以有效地实现喹啉在C5位的单锅烯基化，炔基化，巯基化和苯氧基化。因此，该方法在工业有机合成中显示出很高的实践潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700391
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-methylquinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的8-氨基喹啉的远程C4-H芳基化。

  摘要：

  开发了一种有用且方便的方法，用于在远程C4位置上将8个氨基喹啉基团的CH键芳基化。该方法通过镍催化对各种格氏试剂和氨基喹啉显示出良好的官能团耐受性，从而以良好的收率得到了所需的芳基化产物。本方法提供了构建多取代的氨基喹啉的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02403

文献信息

• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• Iron(III)-Catalyzed Highly Regioselective Halogenation of 8-Amidoquinolines in Water
  作者：Yang Long、Lei Pan、Xiangge Zhou

  DOI：10.3390/molecules24030535

  日期：——

  A simple protocol of iron(III)-catalyzed halogenation of 8-amidoquinolines in water under mild conditions was developed, affording the 5-halogenlated products in good to excellent yields up to 98%. The reaction mechanism most likely involves a single-electron transfer (SET) process.

  开发了一种在温和条件下铁 (III) 催化卤化水中 8-酰氨基喹啉的简单方案，提供了 5-卤化产物，产率高达 98%。反应机制很可能涉及单电子转移 (SET) 过程。
• Copper-catalyzed remote C-H monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with dimethyl phosphonate as reductant
  作者：Shuaijun Han、Qingsong Wu、Lucas Mele、Licheng Ding、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151077

  日期：2019.10

  A simple and efficient copper-catalyzed monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with 2-bromo-2-fluoroacetate has been described with HPO(OMe)2 (dimethyl phosphonate) as reductant. The reaction tolerates a variety of quinoline amides and monofluoroalkyl bromides. Significant advantages of this protocol include synthetic convenience and high reaction efficiency.

  已经描述了用2-溴-2-氟乙酸酯以HPO（OMe）2（二甲基膦酸酯）作为还原剂的8-氨基喹啉的简单且有效的铜催化的单氟甲基化。该反应可耐受多种喹啉酰胺和一氟烷基溴化物。该协议的显着优势包括合成方便和高反应效率。
• 5-Position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c6ob01325b

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed 5-position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives. The reaction proceeded with high functional group tolerance under mild conditions. In the case of quinolines with an amide, carbamate, urea, or sulfonamide group at the 8-position of quinoline moieties, a radical scavenger experiment indicated that the reaction proceeded via a radical pathway

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。
• [EN] QUINOLINES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-CAUSED DISEASES<br/>[FR] QUINOLÉINES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES DUES AU STRESS DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：CELLADON CORP

  公开号：WO2016032569A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula (I) or (IB), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of an endoplasmic reticulum stress-caused disease. Also provided herein are methods of their use for reducing endoplasmic reticulum stress and modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如，化合物的化学式为（I）或（IB），以及其药物组合物，并用于治疗、预防或改善内质网应激引起的一种或多种疾病症状的方法。本文还提供了用于减少内质网应激并调节肌浆/内质网Ca2+ ATP酶活性的方法。