2-chloro-6-methyl-3-(p-tolylethynyl)quinoxaline | 1407513-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-6-methyl-3-(p-tolylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Chloro-6-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]quinoxaline；2-chloro-6-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]quinoxaline
• CAS: 1407513-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂
• 分子量: 292.768
• InChiKey: KAOCKYAUPMCUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methyl-3-(p-tolylethynyl)quinoxaline 在 甲基磺酰胺 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到6-methyl-2-p-tolyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类作为萤火虫荧光素酶抑制剂：其铜介导的合成和在报道基因测定中的假阳性评估

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.056
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 10% Pd/C 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-6-methyl-3-(p-tolylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类作为萤火虫荧光素酶抑制剂：其铜介导的合成和在报道基因测定中的假阳性评估

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.056

文献信息

• Regioselective 6-endo-dig iodocyclization: an accessible approach for iodo-benzo[a]phenazines
  作者：Sonu Kumar、Mohammad Mujahid、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c7ob00671c

  日期：——

  A facile approach for the synthesis of substituted iodo-benzo[a]phenazines from 2-aryl-3-(aryl/alkylethynyl)quinoxalines via 6-endo-dig ring closure has been described under mild reaction conditions. Iodocyclization proceeds through the iodonium ion intermediate followed by nucleophilic cyclization with the C–H bond of the arene. Furthermore, the resulting 6-iodo-5-aryl/alkyl benzo[a]phenazine derivatives

  已经描述了在温和的反应条件下通过6-内挖开环从2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉合成取代的碘代-苯并[ a ]吩嗪的简便方法。碘环化过程通过碘鎓离子中间体进行，然后通过芳烃的C–H键进行亲核环化。此外，所得的6-碘-5-芳基/烷基苯并[ a ]吩嗪衍生物允许通过采用各种偶联反应进行结构多样化。通过该化合物的X射线晶体学研究证实了碘-苯并[ a ]吩嗪的结构。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Fujiwara-Hydroarylation: Synthesis of Benzo[<i>a</i>]phenazines Derivatives
  作者：Sonu Kumar、Rakesh K. Saunthwal、Mohammad Mujahid、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02096

  日期：2016.10.21

  metalation followed by concomitant intramolecular trans-insertion of C–C triple bond to aryl-Pd complex. The results were supported by various control experiments including with electron–deficient arenes and deuterium labeling studies. The deuterium labeling studies supports electrophilic palladation of aromatic C–H over activation of C–C triple bond of alkyne. The structure of synthesized compounds

  已经描述了在三氟乙酸存在下在65℃下使用取代的2-芳基-3-（芳基/烷基乙炔基）喹喔啉的原子经济的钯催化的苯并吩嗪衍生物的合成方法。化学过程涉及原位生成阳离子Pd（II），后者通过亲电金属化作用将芳族C–H键官能化，随后伴随C–C三键分子内反插入到芳基-Pd络合物中。各种控制实验（包括缺乏电子的芳烃和氘标记研究）均支持该结果。氘标记研究支持芳香族C–H的亲电裂，而不是炔烃C–C三键的活化。通过X射线晶体学研究进一步证实了合成化合物的结构。
• AlCl3-mediated hydroarylation–heteroarylation in a single pot: a direct access to densely functionalized olefins of pharmacological interest
  作者：Ali Nakhi、Sivakumar Archana、Guru Pavan Kumar Seerapu、Keerthana Sarma Chennubhotla、Kummari Lalith Kumar、Pushkar Kulkarni、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3cc42840k

  日期：——

  An unprecedented AlCl3-mediated method has been developed involving aromatic C–H bond addition to an alkyne and heteroarylation of an arene in a single pot leading to densely functionalized novel olefins, e.g. 2-(2,2-diarylvinyl)-3-arylquinoxalines, as potential inhibitors of sirtuins.

  一种前所未有的AlCl3介导的方法已经开发出来，该方法涉及芳香C-H键的加成到炔烃上，以及在一个反应器中对芳烃的杂原子芳基化，从而生成密集功能化的新型烯烃，例如2-(2,2-二芳基乙烯基)-3-芳基喹喱啉，作为潜在的sirtuins抑制剂。
• Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in attenuating cytokine storm in COVID-19: their sonochemical synthesis and in silico / in vitro assessment
  作者：Raviteja Chemboli、Ravikumar Kapavarapu、K. Deepti、K.R.S. Prasad、Alugubelli Gopi Reddy、A. V. D. Nagendra Kumar、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129868

  日期：2021.4

  Recently, PDE4 inhibitors have been suggested to attenuate the cytokine storm in COVID-19 especially tumour necrosis factor alpha (TNF-α). In our effort we have explored the 2-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines for this purpose because of their potential inhibitory properties of PDE-4 / TNF-α. Moreover, several of these compounds appeared to be promising in silico when assessed for their binding affinities

  鉴于最近由 COVID-19 引起的全球大流行，全世界都在努力开发针对这种疾病的有效治疗方法。最近，有人建议 PDE4 抑制剂减弱 COVID-19 中的细胞因子风暴，尤其是肿瘤坏死因子 α (TNF-α)。在我们的努力中，我们为此目的探索了 2-取代的吡咯并 [2,3-b] 喹喔啉，因为它们具有潜在的 PDE-4 / TNF-α 抑制特性。此外，当通过对接到 SARS-CoV-2 的 N 蛋白的 N 末端 RNA 结合域 (NTD) 来评估它们的结合亲和力时，这些化合物中的一些似乎在计算机上很有前途。通过铜催化的3-炔基-2-氯喹喔啉与叔丁基亚磺酰胺作为氨替代物在超声辐射下的铜催化偶联-环化-脱亚磺酰化，实现了此类分子的快速一锅法合成。这些化合物中的大多数在体外对 TNF-α 表现出良好到显着的抑制作用，在该系列中建立了 SAR（结构活性关系）。一种化合物如 3i 被确定为有前途的命中，在计算机中预测了所需的
• Ligand-free Pd-catalyzed C–N cross-coupling/cyclization strategy: An unprecedented access to 1-thienyl pyrroloquinoxalines for the new approach towards apoptosis
  作者：Sunder Kumar Kolli、Ali Nakhi、Sivakumar Archana、Maneesha Saridena、Girdhar Singh Deora、Swapna Yellanki、Raghavender Medisetti、Pushkar Kulkarni、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.057

  日期：2014.10

  The link between PDE4 and apoptosis prompted us to design and synthesize for the first time a series of novel 1-thienyl pyrroloquinoxalines as potential PDE4 inhibitors/apoptotic agents. A ligand-free Pd-catalyzed C-N cross-coupling/cyclization strategy has been developed for the rapid and milder access to this class of compounds some of which showed interesting pharmacological properties when tested in vitro and in zebrafish embryos. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.