3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 107126-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Methylphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 107126-87-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD05032503
• 分子量: 290.318
• InChiKey: AATSBMDVPMQDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetyl)-5-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（1-（2-（2,7a-二氢苯并[d]噻唑-2-基硫基]乙酰基）-5-取代的苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）-香豆素：合成和抗癌活性

  摘要：

  七个新颖的3-（1-（2-（2,7a-二氢苯并[d]噻唑-2-基硫基]乙酰基）-5-取代的苯基-4,5-二氢-1Hyrazol- 3-yl）-2H-色烯合成-2-一衍生物，并通过1 H NMR和13 C NMR进行表征。已经筛选了所有化合物的抗癌活性。生物测定测试表明，化合物4g对人胃癌细胞SGC-7901具有潜在的高活性，IC50值为6.99±1.10μg/ mL。进行对接模拟以将化合物4g置于端粒酶（3DU6）活性位点中，以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.2174/157018012799079743
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-(p-tolyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives; Synthesis, Characterization and Investigation of Antimicrobial Study

  摘要：

  制备了基于金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的靶分子。以 N-(羟基金刚烷-1-基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-4-氧代-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2、3-(2-氯乙酰基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 (5a-j) 与 3-氨基金刚烷-1-醇反应合成了金刚烷酰胺 (6a-j)。这些金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物对临床分离的菌株进行了体外生物特性研究，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C NMR 和 LCMS 对其结构进行了确认。新合成的衍生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/390219

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and evaluation of antimicrobial activity of 3-{3-(s-aryl and s-heteroaromatic)acryloyl}-2<i>H</i>-chromen-2-one derivatives
  作者：Olayinka O. Ajani、Obinna C. Nwinyi

  DOI：10.1002/jhet.298

  日期：——

  analytical and spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activity and 3-3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl}-2H-chromen-2-one () was discovered to be the most active at minimum inhibitory concentration (MIC) value of 7.8 μg/mL. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在本文中，利用缩合反应的方法对微波作为杂环合成能源的潜在利用进行了探索。3-乙酰香豆素（）与芳族和杂芳族醛形成相应的芳族查耳酮（）和杂芳族查耳酮（ 和 ）分别在1-3分钟内达到良好或优异的产量。化学结构通过分析和光谱数据证实。所有合成的化合物筛选它们的抗菌活性和3- 3-（4-二甲基氨基苯基）丙烯酰基} -2- ħ -色烯-2-酮（发现）在7.8μg/ mL的最小抑菌浓度（MIC）值下活性最高。J.杂环化​​学。（2010）。
• The role of the intermolecular π···π interactions in the luminescence behavior of novel coumarin-based pyrazoline materials
  作者：V.F. Traven、D.A. Cheptsov、J.I. Svetlova、I.V. Ivanov、Cristián Cuerva、Carlos Lodeiro、Frederico Duarte、S.F. Dunaev、V.V. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108942

  日期：2021.2

  effects. The compound 1a molecules have π···π interactions proved by short distance of 3.61(2) Å between the centroids of six-membered cycles and weak intermolecular C–H…O hydrogen bonds, which link the π···π dimers into columns. According to quantum chemical calculations by TD DFT method with the B3LYP functional, in the def2-TZVP basis, intermolecular π···π interactions lead to strong red-shift (around

  合成了九种基于香豆素的吡唑啉并对其进行了全面表征，以寻找用于设计刺激响应性铬材料的新型荧光化合物。所有报告的化合物在溶液和固态下均表现为高荧光物质，分子间相互作用在其光物理性质中起关键作用。特别是化合物1a由于分子间π··π过渡的建立和/或破裂而表现出不可逆的热，机械，溶剂化和气相致变色行为，此外，由于添加了几种金属而形成的络合，其离子致变色性质盐。粉末XRD研究已经进行，以解释所述的刺激反应效应。化合物1a分子具有π··π相互作用，这是通过六元环的质心之间的短距离3.61（2）Å和弱的分子间C–H…O氢键来证明的，这些分子将π···π二聚体连接到列。根据具有B3LYP功能的TD DFT方法的量子化学计算，以def2-TZVP为基础，分子间π···π相互作用导致1a的电子吸收（EA）发生强烈的红移（约63 nm）。固态。相反，在2a结构中，没有任何有关π···π堆积的提示，并且从溶液到固态
• Microwave-assisted synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids as potent anticancer agents, their DNA cleavage and X-ray crystal studies
  作者：Kallappa. M. Hosamani、Dinesh S. Reddy、Hirihalli. C. Devarajegowda

  DOI：10.1039/c4ra12222d

  日期：——

  Rapid and high yielding synthesis of new fluorinated coumarin–pyrimidine hybrids and their application as potent anticancer agents is described.

  快速高产量合成新的氟化香豆素-嘧啶杂化物，并将其应用作强效抗癌剂。
• Synthesis and pharmacological evaluation of a novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines as novel anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Suresh Khode、Veeresh Maddi、Prashant Aragade、Mahesh Palkar、Pradeep Kumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、A.H.M. Thippeswamy、D. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.020

  日期：2009.4

  A novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines (3a–l) were synthesized by reacting various substituted 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propan-1-ones (2a–l) with phenylhydrazine in the presence of hot pyridine. Structures of all new synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR and 13C NMR). The title compounds were screened

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。
• SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL EVALUATION OF SOME NEW ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED 4-ARYL- 2,6-DI(COUMARINYL) PYRIDINES
  作者：YOGITA L CHOVATIYA、KAUSHIK N KUNDALIYA、RAKESH R GIRI、DINKER I BRAHMBHATT

  DOI：10.4067/s0717-97072016000100009

  日期：——

  present work the synthesis of various 4-aryl-2-(coumarin-3-yl)-6-(4-methyl-3-phenyl coumarin-6-yl)pyridines (6a-i) and 4-aryl-2-(coumarin-3-yl)- 6-(4-methyl-7-methoxy coumarin-8-yl)pyridines ( 7a-i) have been carried out by reacting 1-[2( H )-1-benzopyran-3-yl]-3-aryl-prop-2-en-1-ones (coumarinoyl chalcones) ( 3a-f) with appropriate coumarinoyl methyl pyridinium bromide salt 4 and 5 respectively. The

  在本工作中，合成了各种4-芳基-2-（香豆素-3-基）-6-（4-甲基-3-苯基香豆素-6-基）吡啶（6a-i）和4-芳基-2 -（香豆素-3-基）-6-（4-甲基-7-甲氧基香豆素-8-基）吡啶（7a-i）是通过使1- [2（H）-1-苯并吡喃-3反应而进行的-基] -3-芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆酰基查尔酮）（3a-f）分别带有适当的香豆酰基甲基溴化吡啶鎓盐4和5。通过IR，1 H-NMR，13 C-APT和质谱分析对目标化合物进行表征。已经使用肉汤稀释法对作为抗菌剂的目标化合物进行了初步检查。