2-丙炔-2-氧基-苯基amine | 52536-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-丙炔-2-氧基-苯基amine
• 中文别名: 2-丙-2-炔氧基-苯基胺
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline
• 英文别名: 2-(prop-2-ynyloxy)aniline；2-(propargyloxy)aniline；2-(2-propyn-1-yloxy)aniline；2-prop-2-ynoxyaniline
• CAS: 52536-39-7
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD09030814
• 分子量: 147.177
• InChiKey: DRGLRUYXGNMDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-2-氧基-苯基amine 在 氢溴酸 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.33h， 以68%的产率得到3-bromomethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-卤甲基苯并呋喃类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成3‑卤甲基苯并呋喃类化合物的方法，在氩气保护冰浴条件下，向一干燥反应管中依次加入2‑炔丙氧基苯胺类化合物0.5 mmol，丙酮3.0 mL，浓盐酸0.12 mL，搅拌5分钟后，向体系中加叔丁基亚硝酸酯0.08 mL，反应体系冰浴下搅拌15分钟后加入碘化钠0.2 mmol，补加丙酮7.0 mL，撤去冰浴，将体系升温至60℃，反应约9小时结束，停止搅拌，减压除去溶剂，柱层析，用淋洗剂乙酸乙酯和石油醚淋洗，收集组分制得3‑卤甲基苯并呋喃类化合物。

  公开号：

  CN104987317B
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-丙炔-2-氧基-苯基amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的立体选择性合成（E）-3-亚芳基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪及其萘并恶嗪类似物的通用方法

  摘要：

  室温下钯催化芳基碘化物与N-甲苯磺酰基-2-（prop-2'-乙氧基）苯胺的环缩合反应是合成（E）-3-芳基-3,4的简便方法-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，产率中等至非常高。该方法还可以扩展到（E）-3-亚芳基-2 H-萘[1,2- b ] [1,4]恶嗪的合成。该方法的区域和立体选择性，较短的反应时间，操作简便以及使用廉价的起始原料代表了其吸引人的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.036

文献信息

• Self-Assembled Magnetic Gold Catalysts from Dual-Functional Boron Clusters
  作者：Bin Qi、Chenchen Wu、Xin Li、Dan Wang、Liang Sun、Bo Chen、Wenjing Liu、Haibo Zhang、Xiaohai Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201702011

  日期：2018.5.24

  A new class of core–shell magnetic gold nanocomposites is prepared in a raspberry‐like fashion by the controlled supramolecular host–guest assembly of γ‐cyclodextrins (γ‐CDs) and boron clusters. In this work, Cs2[closo‐B12H12], a fundamental boron cluster, can play a dual role in the preparation of highly monodispersed Au nanoparticles and in the immobilization of Au nanoparticles on the γ‐CDs@Fe3O4

  通过控制γ-环糊精（γ-CDs）和硼团簇的超分子主体-客体组装，以覆盆子状的方式制备了新型的核-壳磁性金纳米复合材料。在这项工作中，基本的硼簇Cs 2 [ closo- B 12 H 12 ]可以在制备高度单分散的Au纳米颗粒以及将Au纳米颗粒固定在γ-CDs@ Fe 3 O 4上起双重作用。表面作为有效的锚点。这种简便而自发的超分子策略可以控制高度稳定的金复合材料的尺寸和组成。此外，获得的AuNPs @ Fe 3 O 4 复合材料具有优异的催化活性和可再循环性，可将硝基芳族化合物选择性还原为相应的苯胺化合物，并且在20 s内即可实现最快的反应，并且在室温下具有较高的转化率和选择性，这比之前在SiO2研究中获得的要好。金属纳米颗粒复合材料作为催化剂。
• Gold nanoparticles anchored onto the magnetic poly(ionic-liquid) polymer as robust and recoverable catalyst for reduction of Nitroarenes
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati、Hamid Reza Firouzi、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1002/aoc.3825

  日期：2017.12

  Gold nanoparticles supported on poly ionic‐liquid magnetic nanoparticles (MNP@PIL@Au) were synthesized by reduction of HAuCl4 with sodium borohydride. The synthesized catalyst was characterized using by AAS, TEM, FT‐IR, EDS, TGA and XRD techniques. The performance of the synthesized catalyst was investigated in the reduction of nitroarenes with NaBH4. The reaction was carried out for various nitroarenes

  通过用硼氢化钠还原HAuCl4来合成负载在聚离子液体磁性纳米颗粒（MNP @ PIL @ Au）上的金纳米颗粒。使用AAS，TEM，FT-IR，EDS，TGA和XRD技术对合成的催化剂进行了表征。研究了合成催化剂在NaBH 4还原硝基芳烃方面的性能。该反应是在水中和温和条件下对各种硝基芳烃进行的，产率很高。在其他官能团（例如卤化物和炔烃）存在下，还原硝基的催化剂选择性相当好。催化剂的再循环进行了8次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Nonafluorobutanesulfonyl Azide: A Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent for the Synthesis of Azides from Primary Amines
  作者：José Ramón Suárez、Beatriz Trastoy、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Rubén Marín-Barrios、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/adsc.201000417

  日期：2010.10.4

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is an efficient, shelf-stable and cost-effective diazo transfer reagent for the synthesis of azides from primary amines. The reagent can also be successfully applied to the one-pot regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles from primary amines by a sequential diazo transfer and azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition process catalyzed by copper. The cycloaddition step

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物是一种高效，易保存且经济高效的重氮转移试剂，用于由伯胺合成叠氮化物。该试剂还可以成功地用于通过连续重氮转移和铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应过程，从伯胺一锅区域选择性合成1,2,3-三唑。环加成步骤可以分子间或分子内方式进行，分别得到1，4-或1，5-二取代的三唑。铜催化下非典型的1，5-区域选择性是分子内形式使用的氨基炔基底物的几何约束的结果。九氟丁烷磺酰基叠氮化物提供了一种更好的替代方法，可以替代众所周知的和最常用的三氟甲磺酰基叠氮化物。
• Hexafluoro-2-propanol-assisted quick and chemoselective nitro reduction using iron powder as catalyst under mild conditions
  作者：Xu-Ling Chen、Bai-Ru Ai、Yu Dong、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.009

  日期：2017.9

  Hexafluoro-2-propanol as the promoter for the quick nitro reduction using a combination of iron powder and 2 N HCl aqueous solution is reported. This methodology has several positive features, as it is of room temperature, remarkably short reaction time. A wide range of substrates including those bearing reducible functional groups such as aldehyde, ketone, acid, ester, amide, nitrile, halogens, even allyl, propargyl

  据报道，六氟-2-丙醇用作促进剂，可结合使用铁粉和2 N HCl水溶液进行快速硝基还原。该方法具有室温的几个积极特征，反应时间非常短。包括具有醛基，酮基，酸基，酯基，酰胺基，腈基，卤素基，甚至烯丙基基，炔丙基基和杂环基在内的可还原官能团的那些底物，都可以化学选择性地还原，即使以克为单位，收率也达到良好或优异的收率。值得注意的是，定量地实现了3-硝基苯基硼酸的高选择性还原。所述还原还耐受常见的保护基，并且脂族硝基化合物1-硝基辛烷可以成功地还原。
• Metal-free radical thiolations mediated by very weak bases
  作者：Denis Koziakov、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c6ob02276f

  日期：——

  Aromatic thioethers and analogous heavier chalcogenides were prepared by reaction of arene-diazonium salts with disulfides in the presence of the cheap and weak base NaOAc. The mild and practical reaction conditions (equimolar reagents, DMSO, r.t., 8 h) tolerate various functional groups (e.g. Br, Cl, NO2, CO2R, OH, SCF3, furans). Mechanistic studies indicate the operation of a radical aromatic substitution

  在廉价和弱碱的NaOAc存在下，芳烃重氮盐与二硫化物反应可制得芳族硫醚和类似的较重硫族化物。温和而实际的反应条件（等摩尔试剂，DMSO，rt，8 h）可耐受各种官能团（例如Br，Cl，NO 2，CO 2 R，OH，SCF 3和呋喃）。机理研究表明，通过芳基，乙酰氧基，噻吩基和二甲基基团的自由基芳族取代机理的操作。