2-[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-ynyloxy]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-ynyloxy]aniline
• 英文别名: 2-(3-Naphthalen-1-ylprop-2-ynoxy)aniline
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: IKXFZDWGPOTHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-ynyloxy]aniline 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-4-acetyl-3-[(α-naphthyl)methylidene]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (Z)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazines

  摘要：

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.

  DOI：

  10.1021/jo048212s
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-丙炔-2-氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 8.33h， 生成 2-[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-ynyloxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-ones的有效策略† ‡

  摘要：

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-的有效策略是用分子内的1，3-偶极环加成反应开发了R.N.。通过一锅法进行的两步反应，可以轻松获得环加合物的前体酰肼基氯。然后将其未经纯化用于碱基诱导的亚硝胺的形成，其随后进行原位用炔烃进行分子内环加成反应，得到所需产物。该反应方案也已应用于双异环和生物感兴趣的尿嘧啶衍生物的合成中。该方法的操作简单，使用廉价的起始原料以及所需的相对较短的反应时间使该方法方便实用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06353g

文献信息

• An efficient strategy for the general synthesis of 3-aryl substituted pyrazolo[5,1-c][1,4]benzoxazines and pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-ones
  作者：Kaushik Brahma、Anup Kumar Sasmal、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1039/c1ob06353g

  日期：——

  An efficient strategy for the general synthesis of 3-aryl substituted pyrazolo[5,1-c][1,4]benzoxazines and pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6(4H)-ones has been developed using intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. The hydrazonoyl chloride, the precursor of the cycloadduct, is accessed easily through a two-step reaction carried out in one-pot. It is then used without purification for the base induced

  一般合成3-芳基取代的吡唑并[5,1- c ] [1,4]苯并恶嗪和吡唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂-6（4 H）-的有效策略是用分子内的1，3-偶极环加成反应开发了R.N.。通过一锅法进行的两步反应，可以轻松获得环加合物的前体酰肼基氯。然后将其未经纯化用于碱基诱导的亚硝胺的形成，其随后进行原位用炔烃进行分子内环加成反应，得到所需产物。该反应方案也已应用于双异环和生物感兴趣的尿嘧啶衍生物的合成中。该方法的操作简单，使用廉价的起始原料以及所需的相对较短的反应时间使该方法方便实用。
• Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (<i>Z</i>)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>- 1,4-benzoxazines
  作者：Yong-Gui Zhou、Peng-Yu Yang、Xiu-Wen Han

  DOI：10.1021/jo048212s

  日期：2005.3.1

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.