N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide | 60042-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-prop-2-ynoxyphenyl)acetamide；N-[2-(2-Propyn-1-yloxy)phenyl]acetamide
• CAS: 60042-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD14631209
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JFEZXVXLVZGSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-丙炔-2-氧基-苯基amine
  参考文献：
  名称：

  重新审视二硫键-Yne 和二硫键-重氮反应以直接修饰蛋白质中的二硫键

  摘要：

  为了发现它们在蛋白质研究中的潜在用途，在水溶液或质子溶液中研究了在炔烃中直接添加二硫化物（即二硫化物-炔反应）和用芳烃重氮盐进行 S-芳基化（即二硫化物-重氮反应）。在乙酸钠存在下，二甲基二硫化物与 5-己炔醇的反应在 300 nm 照射下进行得最好，得到 5,6-双（甲硫基）-5-己烯醇，产率为 60%。在没有预先将二硫键还原为硫醇的情况下，二硫-炔反应具有 100% 原子经济性的优势。二硫化物-重氮反应由甲酸钠触发，并通过 450 nm LED 灯 (5 W) 的光辐照加速。3,4-二羟基-1,2-二噻烷与 2-(prop-2-yn-1-yloxy)苯-1-重氮四氟硼酸盐的反应 ( 8b) 得到 2-(benzofuran-3-yl)-1,3-dithiepane-5,6-diol ( 13 )，证实了两个 S 取代基都来自同一个二硫化物分子。将曲妥珠单抗抗体与重氮8b孵育，然后进行

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00903
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  重新审视二硫键-Yne 和二硫键-重氮反应以直接修饰蛋白质中的二硫键

  摘要：

  为了发现它们在蛋白质研究中的潜在用途，在水溶液或质子溶液中研究了在炔烃中直接添加二硫化物（即二硫化物-炔反应）和用芳烃重氮盐进行 S-芳基化（即二硫化物-重氮反应）。在乙酸钠存在下，二甲基二硫化物与 5-己炔醇的反应在 300 nm 照射下进行得最好，得到 5,6-双（甲硫基）-5-己烯醇，产率为 60%。在没有预先将二硫键还原为硫醇的情况下，二硫-炔反应具有 100% 原子经济性的优势。二硫化物-重氮反应由甲酸钠触发，并通过 450 nm LED 灯 (5 W) 的光辐照加速。3,4-二羟基-1,2-二噻烷与 2-(prop-2-yn-1-yloxy)苯-1-重氮四氟硼酸盐的反应 ( 8b) 得到 2-(benzofuran-3-yl)-1,3-dithiepane-5,6-diol ( 13 )，证实了两个 S 取代基都来自同一个二硫化物分子。将曲妥珠单抗抗体与重氮8b孵育，然后进行

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00903

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2020148403A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention is directed to 5-membered heteroaryl compounds containing a hydroxamate moiety of Formula I, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as sensitizers for chemotherapy of malignant tumors.

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。
• Cyclizing Radical Carboiodination, Carbotelluration, and Carboaminoxylation of Aryl Amines
  作者：Marcel Hartmann、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201403968

  日期：2014.7.28

  Radical carboiodination of various aryl amines is reported. Aryl diazonium salts, generated in situ from the corresponding aryl amines, are reacted with Bu4NI to provide the corresponding aryl radicals which undergo 5‐exo or 6‐exo cyclization. Iodine abstraction eventually affords the carboiodinated products in good to excellent yields. If TEMPO is added, the cascade provides the cyclized carboaminoxylation

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。
• Design and synthesis of novel 3-triazolyl-1-thiogalactosides as galectin-1, -3 and -8 inhibitors
  作者：Sjors van Klaveren、Jaka Dernovšek、Žiga Jakopin、Marko Anderluh、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson、Tihomir Tomašič

  DOI：10.1039/d2ra03163a

  日期：——

  A new series of potent galectin ligands based on the galactose and triazole moieties was designed and synthesised.

  设计并合成了一系列基于半乳糖和三唑基团的高效半乳糖结合蛋白配体。
• Design, Synthesis and Antimicrobial Properties of New Tetracyclic Quinobenzothiazine Derivatives
  作者：Ewa Kisiel-Nawrot、Dominika Pindjakova、Malgorzata Latocha、Andrzej Bak、Violetta Kozik、Kinga Suwinska、Aleksander Sochanik、Alois Cizek、Josef Jampilek、Andrzej Zięba

  DOI：10.3390/ijms232315078

  日期：——

  modifying the structure of tetracyclic quinobenzothiazinium derivatives has been developed, allowing introduction of various substituents at different positions of the benzene ring. The method consists of reacting appropriate aniline derivatives with 5,12-(dimethyl)thioquinantrenediinium bis-chloride. A series of new quinobenzothiazine derivatives was obtained with propyl, allyl, propargyl and benzyl substituents

  开发了一种修饰四环苯并噻嗪衍生物结构的新方法，允许在苯环的不同位置引入各种取代基。该方法包括使合适的苯胺衍生物与 5,12-(二甲基)硫代喹蒽二铵双氯化物反应。得到了一系列在9、10和11位分别带有丙基、烯丙基、炔丙基和苄基取代基的新的喹啉基苯并噻嗪衍生物。通过1H和13C NMR(HSQC，HMBC)和X-射线分析分析获得的化合物的结构。所有化合物均针对参考菌株金黄色葡萄球菌 ATCC 29213 和粪肠球菌 ATCC 29212 以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌 (VRE) 的多重耐药临床分离株的代表进行了测试。此外，所有化合物均在体外针对耻垢分枝杆菌 ATCC 700084 和海分枝杆菌 CAMP 5644 进行了评估。9-Benzyloxy-5-methyl-12H-quino [3,4-b][1,4]benzothiazinium chloride
• Discovery and Characterization of Synthesized and FDA-Approved Inhibitors of Clostridial and Bacillary Collagenases
  作者：Alaa Alhayek、Ahmed S. Abdelsamie、Esther Schönauer、Virgyl Camberlein、Evelyn Hutterer、Gernot Posselt、Jamil Serwanja、Constantin Blöchl、Christian G. Huber、Jörg Haupenthal、Hans Brandstetter、Silja Wessler、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00785

  日期：2022.10.13