(R)-2-((R)-2-Acetylamino-propionylamino)-propionic acid | 19993-26-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((R)-2-Acetylamino-propionylamino)-propionic acid
• 英文别名: acetyl-D-alanyl-D-alanine；N-acetyl-D-ala-D-Ala；Ac-D-Ala-D-Ala-OH；Ac-D-Ala-D-AlaOH；N-Ac-D-Ala-D-Ala；(R)-2-((R)-2-Acetamidopropanamido)propanoic acid；(2R)-2-[[(2R)-2-acetamidopropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 19993-26-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: MJZMSEWWBGCBFM-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-90°C
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-2-Acetylamino-propionylamino)-propionic acid 、 vancomycin 在 sodium citrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  万古霉素和瑞斯托霉素与肽的相互作用作为蛋白质结合的模型

  摘要：

  糖肽抗生素万古霉素和瑞斯托菌素通过与终止于-D-Ala-D-Ala的肽结合而起作用。评估结合的热力学和动力学参数，并将其与先前确定的立体化学细节结合使用，以生成结合相互作用的完整图片。抗生素的构象变化是必需的，以允许快速的开通速率，并产生肽羧酸酯基团的疏水口袋。我们讨论了一个不寻常的盐桥，并考虑了抗生素高特异性的起源。讨论扩展到大分子-底物相互作用。强调了快速接近结合位点和氢键对互补性的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85062-0
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酰-D-丙氨酸 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-2-((R)-2-Acetylamino-propionylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  与细菌细胞壁粘肽前体相关的肽对125I标记的瑞斯托菌素与黄褐微球菌细胞的结合的抑制作用：定量的构效关系。

  摘要：

  已开发了N-Ac氨基酸，N-Ac二肽和N-Ac三肽在抑制125I标记的瑞氏菌素与黄褐微球菌细胞壁结合中的定量构效关系（QSAR），以探索ristocetin之间的结合细节和N-乙酰化的肽 相关方程表明（1）对于C末端氨基酸侧链具有较大摩尔折射率（MR）值的肽，其结合作用更强；（2）对于极性肽，其结合作用较弱。 （3）N-Ac二肽中的N末端氨基酸对结合亲和力的贡献是C末端氨基酸的12倍，

  DOI：

  10.1021/jm00121a018

文献信息

• Subtle differences in molecular recognition between modified glycopeptide antibiotics and bacterial receptor peptides identified by electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Thomas J. D. Jørgensen、Thomas Staroske、Peter Roepstorff、Dudley H. Williams、Albert J. R. Heck

  DOI：10.1039/a904504j

  日期：——

  In determining structure–activity relationships, it is advantageous if binding constants for a variety of ligands to a given target molecule can be directly obtained from a single aqueous solution containing a mixture of ligands and the target molecule. In this paper further evidence is provided showing that electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) can be used in the rapid quantitative analysis of mixtures of vancomycin-group antibiotics and their bacterial cell-wall receptors allowing the identification of even subtle differences in binding constants. Differences in affinities are quantified for a mixture of vancomycin antibiotics (vancomycin, dechlorovancomycin and N-demethylvancomycin) and for a mixture of ristocetin A and its pseudoaglycone. Binding constants determined by ESI-MS were found to be in close agreement with those determined by more direct methods in aqueous solution.

  在确定结构-活性关系时，如果可以从含有配体和目标分子混合物的单一水溶液中直接获得各种配体与给定目标分子的结合常数，则是有利的。本文提供的进一步证据表明，电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 可用于万古霉素类抗生素及其细菌细胞壁受体混合物的快速定量分析，从而能够识别结合常数的细微差异。对万古霉素抗生素混合物（万古霉素、去氯万古霉素和 N-去甲基万古霉素）以及瑞斯托菌素 A 及其假苷元的混合物的亲和力差异进行定量。发现通过 ESI-MS 测定的结合常数与在水溶液中通过更直接的方法测定的结合常数非常一致。
• Detailed binding sites of the antibiotics vancomycin and ristocetin A: determination of intermolecular distances in antibiotic/substrate complexes by use of the time-dependent NOE
  作者：Dudley H. Williams、Michael P. Williamson、David W. Butcher、Stephen J. Hammond

  DOI：10.1021/ja00343a043

  日期：1983.3
• NOVEL ANTIBIOTIC COMPOSITIONS
  申请人：Inflazyme Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：EP1996217A2

  公开（公告）日：2008-12-03
• EP1996217A4
  申请人：——

  公开号：EP1996217A4

  公开（公告）日：2009-08-12
• [EN] MULTIFUNCTIONAL POLYMERS FOR PROMOTION OF OPSONIZATION OF TARGET CELLS AND ORGANISMS<br/>[FR] POLYMERES MULTIFONCTIONNELS FAVORISANT L'OPSONISATION D'ORGANISMES ET DE CELLULES CIBLES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2007016556A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] A multifunctional polymer is provided that presents groups capable of binding to and modifying the surfaces of bacteria, cancer cells, or other target cells or organisms. The polymer can be used to associate hapten moieties with the surface of the target cell or organism to promote opsonization and subsequent phagocytosis of the opsonized target cell or organism by macrophages.
  [FR] L'invention concerne un polymère multifonctionnel comportant des groupes capables de se lier à la surface de bactéries, de cellules cancéreuses, et d'autres organismes ou cellules cibles, et de la modifier. Ce polymère peut être utilisé pour associer des fonctions haptènes à la surface d'un organismes ou d'une cellule cible, afin de favoriser l'opsonisation et la phagocytose subséquente de l'organisme ou de la cellule cible opsonisée par des macrophages.