2-hydroxy-6-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde | 219298-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-benzaldehyde；2-hydroxy-4-(2-tetrahydropyranyl)oxy-6-methylbenzaldehyde；2-hydroxy-6-methyl-4-(oxan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 219298-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QMVFMMLKLLRERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 {6-[2-(2,5-dimethoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-yloxy]-1-hydroxy-4-methyl-1, 3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES
  [FR] MOLÉCULES CONTENANT DU BORE TRISUBSTITUÉ

  摘要：

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯硼酯化合物，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  WO2011017125A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxy-6-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial chalcones：统计设计，合成和三维定量构效关系分析。

  摘要：

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/jm980410m
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲醛 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-甲基苯磺酸吡啶 在 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 2-hydroxy-6-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 1.8 g (52%) of 2-hydroxy-6-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzaldehyde as a yellow oil的产率得到2-hydroxy-6-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TRISUBSTITUTED BORON-CONTAINING MOLECULES

  摘要：

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯并硼酸酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20110136763A1

文献信息

• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Trisubstituted boron-containing molecules
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08343944B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  This invention largely relates to 3,4,6-trisubstituted benzoxaborole compounds, and their use for treating bacterial infections.

  这项发明主要涉及3,4,6-三取代苯并硼酸酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150353581A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula: A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些化合物，可用于控制动物和农业中的内寄生虫。此外，还提供了控制动物内寄生虫感染的方法，通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及使用上述化合物或其可接受盐和可接受载体的配方来控制内寄生虫感染。所述的化合物由以下Markush公式描述：上述公式的化合物的典型例子是：上述公式的化合物的典型例子是：
• BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0996432A2

  公开（公告）日：2000-05-03