(1R,2E,6E,10Z,14R)-3,7,11-trimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol | 72690-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2E,6E,10Z,14R)-3,7,11-trimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 72690-09-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: AZUVBPVDRHGGEP-MNJKPZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E,6E,10Z,14R)-3,7,11-trimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol 在 吡啶 、 lithium 、 乙胺 作用下， 反应 25.5h， 生成 (E,E,Z)-neocembrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a041
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-金合欢醇 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (1R,2E,6E,10Z,14R)-3,7,11-trimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a041

文献信息

• PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-HYDROXY-NEOCEMBRENES TO DETERMINE THE UNSOLVED ABSOLUTE CONFIGURATION OF CEMBRENOIDS
  作者：Mario Aoki、Tadao Uyehara、Tadahiro Kato、Kuninobu Kabuto、Shozo Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1983.1121

  日期：1983.7.5

  prepared in an enantiomerically pure form by reduction of dl-ketone with respective (+)- and (−)-Darvon-LiAlH4 complex followed by purification with the aids of esterification with d- and l-menthoxyacetyl chlorides and (−)-camphanic acid chloride, respectively. Absolute configuration of naturally occurring (+)-mayol and (+)-cembrenene was determined by correlation with enantiomerically pure compounds

  通过用相应的 (+)- 和 (-)-Darvon-LiAlH4 复合物还原 dl-酮，然后借助 d- 和 l- 的酯化进行纯化，以对映体纯形式制备顺式和反式 1-羟基-neocembrenes分别为薄荷氧基乙酰氯和 (-)-莰酰氯。天然存在的 (+)-mayol 和 (+)-cembrenene 的绝对构型通过与对映体纯化合物的相关性确定。
• Synthesis and pheromone activities of optically active neocembrenes and their geometrical isomers, (E,Z,E)- and (E,E,Z)-neocembrenes
  作者：Tadahiro Kato、Masanobu Suzuki、Toyohiko Kobayashi、Barry P. Moore

  DOI：10.1021/jo01294a041

  日期：1980.3