(R)-2-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane | 6090-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-methyl-4-(1',1'-ethylenedioxyethyl)-1-cyclohexene；1-methyl-4-(2-methyldioxolan-2-yl)cyclohexene；2-methyl-2-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-[1,3]dioxolane；4-Methyl-1-<1',1'aethylendioxyaethyl>-Δ³-cyclohexen；1,3-Dioxolane, 2-methyl-2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-；2-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 6090-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: HSJOCUHSKVHGCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 β-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-1-甲基-环己烯 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  稠合烯丙基环丙烷的立体控制双环膨胀。一种合成水蕈烯和其他稠合双环系统的新途径

  摘要：

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯

  DOI：

  10.1021/ja00076a037

文献信息

• Directing effects in homogeneous hydrogenation with [Ir(cod)(PCy3)(py)]PF6
  作者：Robert H. Crabtree、Mark W. Davis

  DOI：10.1021/jo00364a007

  日期：1986.7
• Simple, Chemoselective Hydrogenation with Thermodynamic Stereocontrol
  作者：Kotaro Iwasaki、Kanny K. Wan、Alberto Oppedisano、Steven W. M. Crossley、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja412342g

  日期：2014.1.29

  Few methods permit the hydrogenation of alkenes to a thermodynamically favored configuration when steric effects dictate the alternative trajectory of hydrogen delivery. Dissolving metal reduction achieves this control, but with extremely low functional group tolerance. Here we demonstrate a catalytic hydrogenation of alkenes that affords the thermodynamic alkane products with remarkably broad functional group compatibility and rapid reaction rates at standard temperature and pressure.
• Vig, O. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 609 - 616
  作者：Vig, O. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled double ring expansion of fused allylidenecyclopropanes. A novel route to hydroazulenes and other fused bicyclic systems
  作者：Craig A. Shook、Matthew L. Romberger、Sang Hun Jung、Manchao Xiao、James P. Sherbine、Birong Zhang、Fu Tyan Lin、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00076a037

  日期：1993.11

  A variety of 1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes, fused to five-, six-, and seven-membered rings have been prepared by several procedures and reductively lithiated by means of aromatic radical anions. The resulting 1-lithio-1-(trimethylsilyl)cyclopropanes have been treated in most cases with α,β-unsaturated aldehydes, followed by potassium tert-butoxide to yield allylidenecyclopropanes.

  多种 1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷与五、六和七元环稠合已通过多种方法制备，并通过芳香基阴离子还原锂化。在大多数情况下，所得的 1-锂硫基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷已用 α,β-不饱和醛处理，然后用叔丁醇钾处理，生成烯丙基环丙烷。后者在密封管或闪蒸真空热解装置中进行热重排后，会发生双环膨胀，生成环戊烯环己烯、-环庚烯（氢化茚）或-环辛烯
• Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 27 - 31
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——