(2S)-2,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanal | 301346-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanal
• 英文别名: (2S)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanal
• CAS: 301346-19-0
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: HNHBZGNAPRJYGO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanal 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-7-trimethylsilyl-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-heptyn-5-ol 、
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S)-2,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-pentanal
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i

文献信息

• First Total Synthesis of Aspinolide B, a New Pentaketide Produced by <i>Aspergillus </i><i>o</i><i>chraceus</i>
  作者：Ronaldo A. Pilli、Mauricio M. Victor、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo000327i

  日期：2000.9.1

  The first asymmetric total synthesis of Aspinolide B (1), a new 10-membered lactone discovered by chemical screening methods in the cultures of Aspergillus ochraceus, has been accomplished. The key steps included a selective Felkin-type addition of TMS-acetylene to aldehyde 3a and a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction to build the required 10-membered ring. This synthesis confirmed the absolute stereochemistry

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。