L-Valin-diphenylmethylester | 5131-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-Valin-diphenylmethylester
• 英文别名: L-Valin-benzhydrylester；benzhydryl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
• CAS: 5131-51-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: GZDZRNYGVFBADU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Valin-diphenylmethylester 、 N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 在 2-巯基乙醇 、 papain 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Z-Asp(NH2)-Val-OBzh
  参考文献：
  名称：

  Process for producing a peptide using a serine or thiol proteinase

  摘要：

  一种多肽具有公式X--A--B--Y--，其中A和B相同或不同，每个代表氨基酸残基或多肽残基，X代表氨基保护基，Y代表从三级烷氧基、苄氧基、苄胺基和苄基氢氨基中选择的羧基保护基，可以用惰性取代基取代，通过一种方法制备，该方法包括在水溶液中，在足以维持所述巯基蛋白酶或丝氨酸蛋白酶的酶活性的pH下，反应具有N-末端保护基的氨基酸或多肽或其盐的公式：X--A--OH与具有C-末端保护基的氨基酸或多肽或其盐的公式：H--B--Y在巯基蛋白酶或丝氨酸蛋白酶酶的存在下。

  公开号：

  US04086136A1
• 作为产物：
  描述：

  N-2-硝基苯亚磺酰基-L-缬氨酸双环己铵盐 、 二苯氯甲烷 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 L-Valin-diphenylmethylester
  参考文献：
  名称：

  肽合成的新方法。第三部分 羧基保护

  摘要：

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。

  DOI：

  10.1039/j39660001191

文献信息

• Heteropeptides, intermediates in the biosynthesis of penicillins
  申请人：Antibioticos, S.A.

  公开号：EP0209363B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• New methods in peptide synthesis. Part III. Protection of carboxyl group
  作者：G. C. Stelakatos、A. Paganou、L. Zervas

  DOI：10.1039/j39660001191

  日期：——

  For the protection of the carboxyl group of amino-acids during peptide synthesis, the acid-labile diphenylmethyl ester group was used. N-Trityl-(i.e., triphenylmethyl), N-formyl-, or N-o-nitrophenylsulphenyl-amino-acid diphenylmethyl esters were converted by known methods into the corresponding ester hydrochlorides. The deblocking of the carboxyl group was accomplished either by the action of dilute

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。
• Process for producing a peptide using a serine or thiol proteinase
  申请人：(Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04086136A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  A peptide having the formula X--A--B--Y-- wherein A and B are the same or different and each represents an amino acid residue or a peptide residue, X represents an amino protective group, Y represents a carboxyl protective group selected from the group consisting of tertiary alkoxy, and benzyloxy, benzylamino and benzhydrylamino which can be substituted with an inert substituent, is prepared by a process which comprises reacting an amino acid or peptide having an N-terminal protective group, or a salt thereof of the formula: X--A--OH with an amino acid or peptide having a C-terminal protective group or a salt thereof of the formula: H--B--Y in the presence of a thiol proteinase or serine proteinase enzyme in an aqueous solution having a pH sufficient to maintain the enzyme activity of said thiol proteinase or serine proteinase.

  一种多肽具有公式X--A--B--Y--，其中A和B相同或不同，每个代表氨基酸残基或多肽残基，X代表氨基保护基，Y代表从三级烷氧基、苄氧基、苄胺基和苄基氢氨基中选择的羧基保护基，可以用惰性取代基取代，通过一种方法制备，该方法包括在水溶液中，在足以维持所述巯基蛋白酶或丝氨酸蛋白酶的酶活性的pH下，反应具有N-末端保护基的氨基酸或多肽或其盐的公式：X--A--OH与具有C-末端保护基的氨基酸或多肽或其盐的公式：H--B--Y在巯基蛋白酶或丝氨酸蛋白酶酶的存在下。