(4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid | 138629-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 138629-31-9
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₅Si
• 分子量: 471.669
• InChiKey: MOCHSAKHJDMCKO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid 在 六氯乙烷 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl (2S)-4-[4-[(2S)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl]-1-benzylimidazol-2-yl]-2-(dimethylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Diphthamide 的合成：白喉毒素催化蛋白质合成延伸因子 2 中 ADP-核糖基化的靶点

  摘要：

  确认。这项工作得到了海军研究办公室的资助。FT-NMR 光谱是使用由 NIH Grant 1 S10 RR0145801A1 部分资助的设备获得的。LEF 承认由美国化学学会管理的石油研究基金捐助者提供的夏季奖学金。AWC 感谢 AP Sloan 和 Dreyfus 基金会以奖学金的形式提供支持，感谢礼来公司以赠款的形式提供支持。

  DOI：

  10.1021/ja00030a063
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 (4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diphthamide 的合成：白喉毒素催化蛋白质合成延伸因子 2 中 ADP-核糖基化的靶点

  摘要：

  确认。这项工作得到了海军研究办公室的资助。FT-NMR 光谱是使用由 NIH Grant 1 S10 RR0145801A1 部分资助的设备获得的。LEF 承认由美国化学学会管理的石油研究基金捐助者提供的夏季奖学金。AWC 感谢 AP Sloan 和 Dreyfus 基金会以奖学金的形式提供支持，感谢礼来公司以赠款的形式提供支持。

  DOI：

  10.1021/ja00030a063

文献信息

• Synthesis of diphthamide: the target of diphtheria toxin catalyzed ADP-ribosylation in protein synthesis elongation factor 2
  作者：David A. Evans、Kristin M. Lundy

  DOI：10.1021/ja00030a063

  日期：1992.2

  Acknowledgment. This work was supported by a grant from the Office of Naval Research. FT-NMR spectra were obtained with equipment funded in part by N I H Grant 1 S10 RR0145801A1. L.E.F. acknowledges a faculty summer fellowship from the donors of the Petroleum Research Fund, administered by the American Chemical Society. A.W.C. thanks the A. P. Sloan and Dreyfus Foundations for support in the form of

  确认。这项工作得到了海军研究办公室的资助。FT-NMR 光谱是使用由 NIH Grant 1 S10 RR0145801A1 部分资助的设备获得的。LEF 承认由美国化学学会管理的石油研究基金捐助者提供的夏季奖学金。AWC 感谢 AP Sloan 和 Dreyfus 基金会以奖学金的形式提供支持，感谢礼来公司以赠款的形式提供支持。