(5R)-5-[[[叔丁基二苯基硅基]氧]甲基]-2-吡咯烷酮 | 138629-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (5R)-5-[[[叔丁基二苯基硅基]氧]甲基]-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(tert-Butyldiphenylsilyloxy)methyl]pyrrolidine-2-one；(5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 138629-44-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂Si
• 分子量: 353.536
• InChiKey: GVPMKPSKHXFYOR-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  467.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[[[叔丁基二苯基硅基]氧]甲基]-2-吡咯烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 六氯乙烷 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl (2S)-4-[4-[(2S)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl]-1-benzylimidazol-2-yl]-2-(dimethylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Diphthamide 的合成：白喉毒素催化蛋白质合成延伸因子 2 中 ADP-核糖基化的靶点

  摘要：

  确认。这项工作得到了海军研究办公室的资助。FT-NMR 光谱是使用由 NIH Grant 1 S10 RR0145801A1 部分资助的设备获得的。LEF 承认由美国化学学会管理的石油研究基金捐助者提供的夏季奖学金。AWC 感谢 AP Sloan 和 Dreyfus 基金会以奖学金的形式提供支持，感谢礼来公司以赠款的形式提供支持。

  DOI：

  10.1021/ja00030a063
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (5R)-5-[[[叔丁基二苯基硅基]氧]甲基]-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Diphthamide 的合成：白喉毒素催化蛋白质合成延伸因子 2 中 ADP-核糖基化的靶点

  摘要：

  确认。这项工作得到了海军研究办公室的资助。FT-NMR 光谱是使用由 NIH Grant 1 S10 RR0145801A1 部分资助的设备获得的。LEF 承认由美国化学学会管理的石油研究基金捐助者提供的夏季奖学金。AWC 感谢 AP Sloan 和 Dreyfus 基金会以奖学金的形式提供支持，感谢礼来公司以赠款的形式提供支持。

  DOI：

  10.1021/ja00030a063

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 1: Synthesis of 2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems related to carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00377-6

  日期：2003.4

  Synthesis of the model compounds of carzinophilin carrying 2-methylidene-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane systems was achieved. Formation of malonylidenes or N-acyl-glycinylidenepyrrolidines was carried out by utilizing Eschenmoser's sulfide contraction or Herdeis's condensation between the 2-methylthio-Δ1-pyrrolone derivatives and ethyl nitroacetate, respectively. The 1-azabicyclo-[3.1.0]hexane systems

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。
• Tosvinyl and Besvinyl as Protecting Groups of Imides, Azinones, Nucleosides, Sultams, and Lactams. Catalytic Conjugate Additions to Tosylacetylene
  作者：Elena Petit、Lluís Bosch、Joan Font、Laura Mola、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo501647w

  日期：2014.9.19

  The use of the 2-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl (tosvinyl, Tsv) group for the protection of the NH group of a series of imides, azinones (including AZT), inosines, and cyclic sulfonamides has been examined. The Tsv-protected derivatives are obtained in excellent yields by conjugate addition to tosylacetylene (ethynyl p-tolyl sulfone). The stereochemistry of the double bond can be controlled at will:

  已经研究了2-（4-甲基苯基磺酰基）乙烯基（甲苯磺酰基，Tsv）用于保护一系列酰亚胺，叠氮基（包括AZT），肌苷和环状磺酰胺的NH基的用途。通过共轭添加到甲苯磺酰基乙炔（乙炔基对甲苯砜）中，Tsv保护的衍生物以优异的收率获得。可以任意控制双键的立体化学：仅用1 mol％的Et 3 N或催化量的NaH，几乎仅生成Z立体异构体，而使用化学计量的DMAP获得E异构体。通过与（Z）-或（E）-双（苯磺酰基）乙烯。对于内酰胺和恶唑烷酮，最后一种方法要好得多。Tsv和Bsv基团在非亲核碱和酸的存在下是稳定的。通过使用吡咯烷或十二烷硫醇钠作为亲核试剂的共轭加成-消除机制可以高效地去除它们。
• CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Borriello Manuela

  公开号：US20150087626A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  There is described a novel group of cyclic amine derivative compounds, having an EP 4 receptor antagonistic activity and specifically pharmaceutical compounds which are useful for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases. The present invention therefore relates to novel compounds which are selective antagonists of the EP 4 subtype of PGE 2 receptors with analgesic and antinflammatory activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, inter alia for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases such as acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, migraine and endometriosis.

  本发明描述了一组新型的环胺衍生物化合物，具有EP4受体拮抗活性，特别是用于治疗或缓解前列腺素E介导的疾病的药物化合物。因此，本发明涉及的是新型化合物，它们是PGE2受体的EP4亚型的选择性拮抗剂，具有镇痛和抗炎活性，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的使用，例如用于治疗或缓解急性疼痛、慢性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、偏头痛和子宫内膜异位症的前列腺素E介导的疾病。
• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• Diastereoselective Synthesis of 4,5‘-Bis-proline Compounds via Reductive Dimerization of <i>N</i>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Franca Zanardi、Andrea Sartori、Claudio Curti、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Giuseppe Nicastro、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo062406l

  日期：2007.3.1

  A short, practical synthesis of novel, unsymmetrical 4,5‘-bis-proline compounds has been achieved, highlighted by the application of an unprecedented samarium diiodide-driven regio- and diastereocontrolled reductive dimerization of N-acyloxyiminium ions generated from readily available 2-methoxy-5-silyloxymethyl-N-Boc pyrrolidines. The title proline dimers proved to be pertinent metal-free catalysts

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。