{3-[5-(3-aminopropyl)-2-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]phenyl}acetic acid | 724700-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {3-[5-(3-aminopropyl)-2-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]phenyl}acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[5-(3-aminopropyl)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 724700-58-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₈
• 分子量: 447.485
• InChiKey: RDSCCNOQUMLMMW-HMWDHGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 {3-[5-(3-aminopropyl)-2-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]phenyl}acetic acid 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-[3-[5-[3-[[2-[carboxymethyl-[2-[carboxymethyl-[2-[carboxymethyl-[2-[3-[3-[3-(carboxymethyl)phenyl]-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]propylamino]-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]ethyl]amino]acetyl]amino]propyl]-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与 DTPA 共轭的唾液酸 LewisX 模拟物的合成，DTPA 是用于医学成像的新型造影剂的潜在配体

  摘要：

  唾液酸基 LewisX 模拟物的结构，即 3-[2-(α-D-吡喃甘露糖氧基)苯基]苯乙酸，通过灵活的烷基间隔基和酰胺键与二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 偶联。从 3-溴苯乙酸开始的 11 步合成的总产率为 4-8%。这种新配体有望通过与选择素的特异性相互作用来靶向炎症部位，选择素是病理条件下血管内皮上表达的粘附分子。特别是，DTPA 部分与钆或放射性核素的络合可以产生用于医学成像的造影剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3966::aid-ejoc3966>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2-甲氧基苯基)硼酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 {3-[5-(3-aminopropyl)-2-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]phenyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与 DTPA 共轭的唾液酸 LewisX 模拟物的合成，DTPA 是用于医学成像的新型造影剂的潜在配体

  摘要：

  唾液酸基 LewisX 模拟物的结构，即 3-[2-(α-D-吡喃甘露糖氧基)苯基]苯乙酸，通过灵活的烷基间隔基和酰胺键与二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 偶联。从 3-溴苯乙酸开始的 11 步合成的总产率为 4-8%。这种新配体有望通过与选择素的特异性相互作用来靶向炎症部位，选择素是病理条件下血管内皮上表达的粘附分子。特别是，DTPA 部分与钆或放射性核素的络合可以产生用于医学成像的造影剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3966::aid-ejoc3966>3.0.co;2-p

文献信息

• Synthesis of a Sialyl LewisX Mimetic Conjugated with DTPA, Potential Ligand of New Contrast Agents for Medical Imaging
  作者：Yanjun Fu、Sophie Laurent、Robert N. Muller

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3966::aid-ejoc3966>3.0.co;2-p

  日期：2002.12

  mimetic of sialyl LewisX, namely 3-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]phenylacetic acid, was coupled to diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) via a flexible alkyl spacer and the amide linkage. The overall yield of the eleven-step synthesis starting from 3-bromophenylacetic acid was 4−8%. This new ligand is expected to target inflammation sites through specific interactions with selectins, the adhesion

  唾液酸基 LewisX 模拟物的结构，即 3-[2-(α-D-吡喃甘露糖氧基)苯基]苯乙酸，通过灵活的烷基间隔基和酰胺键与二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 偶联。从 3-溴苯乙酸开始的 11 步合成的总产率为 4-8%。这种新配体有望通过与选择素的特异性相互作用来靶向炎症部位，选择素是病理条件下血管内皮上表达的粘附分子。特别是，DTPA 部分与钆或放射性核素的络合可以产生用于医学成像的造影剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)