2-乙基-3,6-二甲基喹啉 | 80609-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3,6-二甲基喹啉
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-6-methylquinoline
• 英文别名: 2-ethyl-3,6-dimethylquinoline；3,6-dimethyl-2-ethylquinoline；2-ethyl-3,6-dimethyl-quinoline；2-Aethyl-3,6-dimethyl-chinolin；Quinoline, 2-ethyl-3,6-dimethyl-
• CAS: 80609-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: DDIASESJAQUTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3,6-二甲基喹啉 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-ethyl-1,3,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Harz, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 3387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N,N-二烯丙基苯胺 在 dicobalt octacarbonyl 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以29%的产率得到2-乙基-3,6-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钴催化二烯丙基苯胺选择性转化为涉及 C-N 和 C-H 活化的喹啉的机理研究

  摘要：

  通过使用 Co2(CO)(8) 作为催化剂，在温和的条件下，可以很容易地从二烯丙基苯胺以良好的产率制备 2,3-取代的喹啉。通过检查二烯丙基苯胺的邻位、间位和对位的一系列给电子和吸电子官能团来探索区域选择性。结果表明空间和电子效应都会影响分离的产率。吸电子基团抑制反应。还研究了溶剂效应、温度效应和催化剂负载。设计了同位素标记实验以描绘反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja070551q

文献信息

• Titania-Supported Iridium Subnanoclusters as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Direct Synthesis of Quinolines from Nitroarenes and Aliphatic Alcohols
  作者：Lin He、Jian-Qiang Wang、Ya Gong、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.201104089

  日期：2011.10.17

  A versatile heterogeneous catalyst consisting of sub‐nanosized iridium clusters deposited on titania (Ir/TiO2‐NCs) promotes the direct tandem synthesis of quinoline derivatives from readily available nitroarenes and aliphatic alcohols under mild and additive‐free conditions (see scheme). The process tolerates the presence of various reactive functional groups and is highly selective.

  一种通用的多相催化剂，由沉积在二氧化钛上的亚纳米级铱簇（Ir / TiO 2 -NCs）组成，可促进在温和且无添加剂的条件下，由易得的硝基芳烃和脂肪族醇直接串联合成喹啉衍生物。该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且具有很高的选择性。
• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• Multifunctional Catalysis of Heteropoly Acid: One-Pot Synthesis of Quinolines from Nitroarene and Various Aldehydes in the Presence of Hydrazine
  作者：Rahim Hekmatshoar、Sodeh Sajadi、Samaheh Sadjadi、Majid M. Heravi、Yahya S. Beheshtiha、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1002/jccs.200800177

  日期：2008.12

  12-Molybdophosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of nitroarene by hydrazine in a homogeneous phase. This catalytic system was applicable to one-pot quinolines synthesis in the presence of various aldehydes in water. This method provides a new and efficient protocol in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst, and simple work-up procedure.

  12-钼磷酸催化硝基芳烃在均相中通过肼转移加氢。该催化体系适用于水中各种醛类存在下的一锅喹啉合成。该方法在温和的反应条件、清洁的反应曲线、少量的催化剂和简单的后处理程序方面提供了一种新的有效方案。
• Ruthenium-catalyzed formal alkyl group transfer: Synthesis of quinolines from nitroarenes and alkylammonium halides
  作者：Chan Sik Cho、Na Young Lee、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1002/jhet.5570410320

  日期：2004.5

  Nitroarenes are reductively cyclized with an array of tetraalkylammonium halides and trialkylarnmonium chlorides in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst along with tin(II) chloride dihydrate at 180° to afford the corresponding quinolines in moderate to good yields. The addition of tin(II) chloride dihydrate is necessary for the effective formation of quinolines and toluene is

  在催化量的钌催化剂和二水合氯化锡（II）的存在下，将四烷基卤化铵和三烷基氯化铵与硝基芳烃进行还原性环合，在180°下产生适量至良好收率的相应喹啉。为了有效形成喹啉，必须添加二水合氯化锡（II），甲苯是选择的溶剂。针对该催化过程，提出了一种反应途径，该反应途径包括首先将硝基芳烃还原为苯胺，然后将烷基铵卤化物转化为烷基胺，将烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，使亚胺二聚，并进行杂环化。
• Quinoline Synthesis by the Reaction of Anilines with 1,2-diols Catalyzed by Iron Compounds
  作者：Ravil Khusnutdinov、Alfiya Bayguzina、Rishat Aminov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1002/jhet.2425

  日期：2016.7

  The synthesis of quinoline derivatives by cyclocondensation of anilines with 1,2‐ethanediol, 1,2‐propanediol, and 1,2‐butanediol in the presence of iron‐containing catalysts was performed for the first time.

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。