2-乙基-3,6-二甲基吡嗪 | 13360-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-乙基-3,6-二甲基吡嗪
• 英文名称: 2-ethyl-3,6-dimethylpyrazine
• 英文别名: 3-ethyl-2,5-dimethylpyrazine；2,5-dimethyl-3-ethyl-pyrazine；3-Ethyl-2,5-dimethyl-pyrazin；2,5-Dimethyl-3-ethylpyrazin；2-Ethyl-3,6-dimethylpyrazin；3-Aethyl-2,5-dimethyl-pyrazin；2,5-Dimethyl-3-aethylpyrazin
• CAS: 13360-65-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00053098
• 分子量: 136.197
• InChiKey: WHMWOHBXYIZFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-181 °C(lit.)
• 密度：
  0.965 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  157 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  2.07
• 保留指数：
  1056;1063;1053;1053;1053;1055;1062;1058;1059;1054;1062;1062;1056;1056;1054;1056;1057;1072;1098;1054;1061;1054;1071;1054;1086;1067;1053;1055;1053;1054;1055;1055;1059;1051;1051;1051;1054;1055;1046.4;1045;1051.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3,6-二甲基吡嗪 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3,6-二甲基吡嗪甲酸
  参考文献：
  名称：

  Stoehr, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 47, p. 494,506, 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-乙基-3,6-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  一种2-乙基-3,6-二甲基吡嗪的制备方法

  摘要：

  本发明属于昆虫信息素技术领域，具体涉及一种2‑乙基‑3,6‑二甲基吡嗪的制备方法。本发明提供了一种2‑乙基‑3,6‑二甲基吡嗪的制备方法，包括以下步骤：将1‑(3,6‑二甲基吡嗪‑2‑基)乙酮和水合肼的二聚乙二醇溶液混合，进行第一还原反应，得到中间溶液；将所述中间溶液与碱性物质混合，进行第二还原反应后提纯，得到所述2‑乙基‑3,6‑二甲基吡嗪。本发明以1‑(3,6‑二甲基吡嗪‑2‑基)乙酮、水合肼和碱性物质为反应物，以二聚乙二醇为溶剂，直接通过还原法合成2‑乙基‑3,6‑二甲基吡嗪。采用本发明提供的制备方法制备得到的2‑乙基‑3,6‑二甲基吡嗪的纯度为88～97％，收率为85～95％。

  公开号：

  CN111620825A

文献信息

• Studies on pyrazines. Part 32. Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted pyrazines as ant pheromones
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura

  DOI：10.1039/p19960002345

  日期：——

  The synthesis of trialkylpyrazines having methyl groups on C-2 and C-5 is described, which is completed by the cross-coupling reaction of 2-chloro-3,6-dimethylpyrazine with dialkylzinc in the presence of [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] nickel(II) chloride. Similarly, 2,5-diisobutyl-, -diisopropyl- and -di-sec-butyl-3-methylpyrazines are prepared from the corresponding dialkyl chloropyrazines. The dimethyl products are acylated with an α-keto acid under the Minisci radical conditions providing 2-acyl-5-alkyl-3,6-dimethylpyrazines. Several compounds obtained in this study prove to be active as components of pheromones in ants.

  本文描述了具有C-2和C-5位甲基的三烷基吡嗪的合成方法，该合成通过2-氯-3,6-二甲基吡嗪与二烷基锌在[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(II)氯化物的催化下进行交叉耦合反应完成。类似地，从相应的二烷基氯吡嗪制备了2,5-二异丁基-、二异丙基-和二仲丁基-3-甲基吡嗪。二甲基产物通过Minisci自由基条件下与α-酮酸的酰化反应，得到了2-酰基-5-烷基-3,6-二甲基吡嗪。本研究中得到的几种化合物证实作为蚂蚁信息素的组成部分具有活性。
• Impact of the N-Terminal Amino Acid on the Formation of Pyrazines from Peptides in Maillard Model Systems
  作者：Fien Van Lancker、An Adams、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jf301315b

  日期：2012.5.9

  peptide C-terminal amino acid was investigated, this study focused on the influence of the peptide N-terminal amino acid on the production of pyrazines in model reactions of glucose, methylglyoxal, or glyoxal. Nine different dipeptides and three tripeptides were selected. It was shown that the structure of the N-terminal amino acid is determinative for the overall pyrazine production. Especially, the production

  文献中美拉德反应研究的一小部分集中在碳水化合物和肽之间的反应上。因此，在先前的研究中，其中该肽的影响的延续Ç端氨基酸进行了研究，该研究集中在肽的影响Ñ端氨基酸上生产的葡萄糖，甲基乙二醛的模型反应吡嗪类，或乙二醛。选择了九个不同的二肽和三个三肽。结果表明，N-末端氨基酸的结构决定了吡嗪的总产量。特别是在N上脯氨酸，缬氨酸或亮氨酸的情况下，2,5（6）-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪的产量较低-末端，而对于甘氨酸，丙氨酸或丝氨酸则很高。与烷基取代的吡嗪相反，在用游离氨基酸进行实验的情况下，未取代的吡嗪总是产生更多。显然，对此观察结果必须负责不同的机制。这项研究清楚地说明了肽产生风味化合物（例如吡嗪）的能力。
• Process for preparing pyrazines from hydroxyamines
  申请人：TEXACO DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0363532A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  This invention relates to the reaction of hydroxyamines to form pyrazines by a process comprising reacting said hydroxyamine in the presence of a catalyst which may be a transition metal catalyst optionally containing an alkaline earth metal oxide, or alternatively the catalyst may be a rhodium, ruthenium or palladium-containing compound and a phosphine-containing compound.

  这项发明涉及羟基胺通过在催化剂存在下反应形成吡嗪的过程，该催化剂可以是含有碱土金属氧化物的过渡金属催化剂，或者催化剂可以是含有铑、钌或钯的化合物和含有磷化氢的化合物。
• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。

表征谱图