4-甲基-N,N-二烯丙基苯胺 | 3480-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N,N-二烯丙基苯胺
• 英文名称: N,N-diallyl-p-toluidine
• 英文别名: N,N-diallyl-N-(4-methylphenyl)amine；4-methyl-N,N-diallylaniline；N,N-diallyl-4-methylaniline；N,N-diallyl-p-toluidine；N,N-Diallyl-p-toluidin；N,N-Diallyl-p-toluidin；4-methyl-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 3480-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: VSOYWCNRSYWPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N,N-二烯丙基苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以75%的产率得到N,2-diallyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钌-、碱-和金-催化的顺序组合——一种合成具有药用意义的杂环的新方法

  摘要：

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100040
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-methyl-N,N-diallylaniline 在 甲醇 、 叔丁基锂 作用下， 生成 4-甲基-N,N-二烯丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子环化制备取代的二氢吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960305p

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed C-H Functionalization:<i>ortho</i>-Benzoyloxylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines and Its Application to 1,4-Benzoxazepines
  作者：Barreddi Chiranjeevi、Botla Vinayak、Thupakula Parsharamulu、Vemulapalli S. PhaniBabu、Bharatam Jagadeesh、Balasubramanian Sridhar、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1002/ejoc.201402751

  日期：2014.12

  A C–O bond-formation reaction that proceeds through C–H functionalization of N,N-dialkylanilines at the ortho-position is presented. The iron-catalyzed selective ortho-benzoyloxylation follows a polar Friedel–Crafts-like mechanism and is sensitive to the nucleophilicity of the anilines. The benzoyloxylation of a variety of N,N-disubstituted anilines and N-phenyl heterocycles is carried out under extremely

  介绍了通过邻位 N,N-二烷基苯胺的 C-H 官能化进行的 AC-O 键形成反应。铁催化的选择性邻苯甲酰氧基化遵循极性 Friedel-Crafts 机制，对苯胺的亲核性敏感。各种 N,N-二取代苯胺和 N-苯基杂环的苯甲酰氧基化是在极其温和的条件下进行的。此外，该方法已成功用于生成 1,4-苯并氧氮杂和 o-氨基苯酚。
• INDIUM MEDIATED ALLYLATION OF NITRO GROUP ON NITROBENZENE DERIVATIVES IN AQUEOUS MEDIA
  作者：Kyung Ho Kang、Kyung Il Choi、Hun Yeong Koh、Youseung Kim、Bong Young Chung、Yong Seo Cho

  DOI：10.1081/scc-100104827

  日期：2001.1

  Indium mediated allylation of nitro group was first achieved with four allyl bromides in aqueous media. Nitro- benzenes bearing 3- and/or 4-substituent(s) gave mainly N,N-diallylated (I or I′) and/or N,O-diallylated (II) products by Method A. Allylation of nitrobenzenes having 2- (and 5-) substituent(s) could be achieved only with crotyl bromide by Method B.

  铟介导的硝基烯丙基化首先在水性介质中用四种烯丙基溴实现。带有 3- 和/或 4- 取代基的硝基苯通过方法 A 主要得到 N,N-二烯丙基化（I 或 I'）和/或 N,O-二烯丙基化 (II) 产物。 具有 2- 取代基的硝基苯的烯丙基化(和 5-) 取代基只能通过方法 B 使用巴豆基溴来实现。
• Sequential Oxidative α-Cyanation/Anti-Markovnikov Hydroalkoxylation of Allylamines
  作者：Alexander Wagner、Nathalie Hampel、Hendrik Zipse、Armin R. Ofial

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02319

  日期：2015.10.2

  Iron-catalyzed oxidative α-cyanations at tertiary allylamines in the allylic position are followed by anti-Markovnikov additions of alcohols across the vinylic CC double bonds of the initially generated α-amino nitriles. These consecutive reactions generate 2-amino-4-alkoxybutanenitriles from three reactants (allylamines, trimethylsilyl cyanide, and alcohols) in one reaction vessel at ambient temperature

  在烯丙基位置的叔烯丙基胺上铁催化的氧化性α-氰化反应之后，是在最初生成的α-氨基腈的乙烯基CC双键上反马氏醇的反马氏化学加成。这些连续的反应在环境温度下在一个反应​​容器中从三种反应物（烯丙胺，三甲基甲硅烷基氰化物和醇）生成2-氨基-4-烷氧基丁腈。
• An atom efficient route to N-aryl and N-alkyl pyrrolines by transition metal catalysis
  作者：Supaporn Sawadjoon、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1039/c0ob00383b

  日期：——

  The synthesis of N-aryl, N-tosyl, and N-alkyl pyrrolines from allyl alcohols and amines has been developed. The reaction sequence includes a palladium-catalyzed allylation step in which non-manipulated allyl alcohol is used to generate the diallylated amine in good to excellent yield. An excess of allyl alcohol was necessary for efficient diallylation of the amine, where the excess alcohol could be

  已经开发了由烯丙醇和胺合成N-芳基，N-甲苯磺酰基和N-烷基吡咯啉的方法。反应序列包括钯催化的烯丙基化步骤，其中使用未处理的烯丙醇以良好至极佳的产率生成二烯丙基化的胺。过量烯丙醇对于胺的有效二烯丙基化是必需的，其中过量的醇可以循环三次。对于芳基和甲苯基胺，使用Pd [P（OPh）3 ] 4；对于苄基和烷基胺，使用包含Pd（OAc）2，P n Bu 3和BEt 3的催化体系。胺的电子性质和空间影响都影响烯丙基化的效率。通过（H 2 IMes）（PCy 3）Cl 2 RuCHPh催化的闭环复分解，将分离出的二烯丙基化胺转化为它们相应的吡咯啉，收率良好。开发了一个一锅反应，其中苯胺将其转化为相应的吡咯啉，而无需分离二烯丙基化的中间体。此一锅法反应已成功放大至1 mL苯胺其中分离出N-苯基吡咯啉的产率为95％。证明了分两步制备3-甲基-1-苯基吡咯啉的反应的通用性。
• Sequential Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis as a Route to 1-Benzazepine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Latibuddin Thander、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0028-1087298

  日期：2008.12

  A synthetic strategy based on sequential application of aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction as key steps has been developed for the synthesis of various 1-benzazepine derivatives of pharmaceutical relevance.

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。