2-乙基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧醛 | 83960-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧醛
• 英文名称: 2-ethyl-3-oxocyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Ethyl-3-formyl-2-cyclopentenone；2-Ethyl-3-oxocyclopent-1-ene-1-carbaldehyde；2-ethyl-3-oxocyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 83960-83-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD09030362
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FOVZCJUJRYGHQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧醛 、 (2-丁酮)膦酸二甲酯 生成 2-Ethyl-3-((E)-3-oxo-pent-1-enyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  NELSON, G. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethoxymethyl-5-n-propylfuran 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 乙酰氯 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-乙基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧醛
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of the Phytoprostanes B₁ Type I and II

  摘要：

  Syntheses of the enantiomerically pure phytoprostanes B-1 type I and II are described starting from furfural and n-propylfuran. Key steps include the preparation of the Freimanis (+/-)-hydroxycyclopentenone and Wittig coupling using chiral phosphonium salts.

  DOI：

  10.1021/jo048179+

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDONES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)<br/>[FR] PYRIDONES SUBSTITUES INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005097750A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention discloses and claims a series of 2,3,5-substituted pyridone derivatives as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5'-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明公开并声明了一系列如下定义的2,3,5-取代吡啶酮衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷酸二磷酸核糖酶（PARP）的抑制剂，因此在制药剂中特别用于治疗和/或预防各种疾病，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。
• Prostaglandin analogs and process of preparation thereof
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04338466A1

  公开（公告）日：1982-07-06

  Prostaglandin analogs and process for the preparation thereof as precursors or the synthesis of oligomeric mixtures exhibiting biological activity for protection of oxidative phosphorylation of degraded mitochondria. The analogs have the general formula: ##STR1## synthesized by O-alkylating a 2-alkylcyclopentane-1,3-dione to form an enol ether, reacting the ether with CH.sub.2 .dbd.CHMgBr to form a vinyl, oxidizing the vinyl with OsO.sub.4 and NaIO.sub.4 to form an aldehyde, and reacting the aldehyde with a sodium salt of dimethyl (2-oxoalkyl)phosphonate.

  前列腺素类似物及其制备方法作为生物活性呈现寡聚混合物的前体或合成氧化磷酸化降解线粒体的保护。类似物的一般式为：##STR1## 通过将2-烷基环戊烷-1,3-二酮进行O-烷基化以形成烯醚，将烯醚与CH.sub.2 .dbd.CHMgBr反应以形成乙烯基，将乙烯基氧化为醛，然后将醛与二甲基(2-氧代烷基)膦酸钠盐反应合成。
• Synthesis of Prostaglandin and Phytoprostane B₁ Via Regioselective Intermolecular Pauson−Khand Reactions
  作者：Ana Vázquez-Romero、Lydia Cárdenas、Emma Blasi、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol901213d

  日期：2009.7.16

  synthesis of prostaglandin and phytoprostanes B1 is described. The key step is an intermolecular Pauson−Khand reaction between a silyl-protected propargyl acetylene and ethylene. This reaction, promoted by NMO in the presence of 4 Å molecular sieves, afforded the 3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-substituted-cyclopent-2-en-1-ones (III) in good yield and with complete regioselectivity. Deprotection

  描述了一种合成前列腺素和植物前列腺素B 1的新方法。关键步骤是甲硅烷基保护的炔丙基乙炔和乙烯之间的分子间Pauson-Khand反应。由NMO在4Å分子筛的存在下促进的该反应以良好的产率和完全的区域选择性提供了3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-2-取代的环戊-2-烯-1-酮（III）。甲硅烷基醚的脱保护，然后Swern氧化，得到3-甲酰基-2-取代的环戊-2-烯-1-酮（II）。使用合适的手性砜对醛II进行Julia烯化可以制备I型PPB 1和PGB 1。
• General Approach to Prostanes B₁by Intermolecular Pauson-Khand Reaction: Syntheses of Methyl Esters of Prostaglandin B₁and Phytoprostanes 16-B₁-PhytoP and 9-L₁-PhytoP
  作者：Ana Vázquez-Romero、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1002/ejoc.201201442

  日期：2013.3

  esters of Prostaglandin B1 and Phytoprostanes 16-B1-PhytoP (PPB1-I) and 9-L1-PhytoP (PPB1-II) based on the modified Julia olefination of a formylcyclopentenone and an appropriately protected hydroxy sulfone has been developed. The cyclopentenones were efficiently prepared by intermolecular Pauson–Khand reaction of a (silyloxymethyl)alkyne. The sulfone counterpart was prepared by regioselective ring-opening

  基于甲酰基环戊烯酮和适当保护的羟基砜的改性 Julia 烯化，合成了前列腺素 B1 和植物前列腺素 16-B1-PhytoP (PPB1-I) 和 9-L1-PhytoP (PPB1-II) 的甲酯的合成方法发达。通过（甲硅烷氧基甲基）炔烃的分子间 Pauson-Khand 反应可以有效地制备环戊烯酮。砜对应物是通过适当的手性环氧化物由 2-巯基苯并噻唑区域选择性开环制备的。砜上醇官能团的保护基团被证明是至关重要的。用叔丁基醚保护是最好的解决方案，其结果比叔丁基二甲基甲硅烷基醚更好。
• NELSON, G. L.
  作者：NELSON, G. L.

  DOI：——

  日期：——