soyasapogenol B monoglucuronide | 99541-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: soyasapogenol B monoglucuronide
• 英文别名: 3-O-D-glucuronopyranosyl soyasapogenol B；soyasapogenol B 3-O-beta-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-9-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 99541-89-6
• 化学式: C₃₆H₅₈O₉
• 分子量: 634.851
• InChiKey: NARQRJFIZNOSJV-JIHAXZPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  751.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  soyasapogenol B monoglucuronide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 大豆甾醇 B
  参考文献：
  名称：

  Triterpene and steroidal glycosides of the genus Melilotus and their genins. VI. Melilotoside A2 and adzukisaponin V from the roots of M. tauricus

  摘要：

  从 Melilotus tauricus (L.) Pall.（豆科植物）的根中分离出了两种齐墩果烷系列的三萜苷，即 Melilotoside A2 和以前已知的 adzukisaponin V。(豆科）根中分离出来。这些苷的结构是通过化学转化得到证实的。Melilotoside A2 的结构为 soyasapogenol B 3-O-β-D-glucouronopyranoside; adzukisaponin V, soyasapogenol B 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-β-Dglucopyranosyl-(1-2)-β-D-glucuronopyranoside].

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0455-x
• 作为产物：
  描述：

  大豆皂苷 Bb 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以59 mg的产率得到soyasapogenol B monoglucuronide
  参考文献：
  名称：

  大豆皂苷I的部分水解和水解产物的保肝作用。大豆皂酚B类似物的结构-肝保护关系的研究。

  摘要：

  作为肝保护药物研究的一部分，我们从大豆皂甙I制备了一些大豆皂酚B类似物。我们使用免疫学方法诱导的肝损伤，研究了这些类似物在原代培养的大鼠肝细胞中的肝保护作用。大豆皂苷III和大豆皂酚B单葡萄糖醛酸苷比大豆皂苷I更有效。这两种化合物即使在30 microM时也显着有效。尽管葡萄糖醛酸即使在最高剂量（500 microM）下也没有显示任何活性，但大豆皂甙B的作用几乎与大豆皂甙I相同。当将两种化合物混合时，与大豆皂酚B相比，其肝保护作用没有改变。因此，我们得出结论，葡萄糖醛酸与大豆皂酚B的连接可以增强肝保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.359