(4E,6E)-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,3-dimethyl-4,6-octadienal | 428438-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6E)-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,3-dimethyl-4,6-octadienal
• 英文别名: (4E,6E)-8-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,3-dimethylocta-4,6-dienal
• CAS: 428438-69-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: PMHDXYSPUZWOOU-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,3-dimethyl-4,6-octadienal 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 4,4'-联吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-Hydroxy-2-[(3E,5E)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-hepta-3,5-dienyl]-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Reactions with 6-Hydroxypyranone as Dienophile

  摘要：

  带有适当位置二烯基侧链的糠醇发生氧化重排反应，产生了羟基吡喃酮中间体，这些中间体随后发生了分子内 Diels-Alder 反应。三环环加成物的杂环通过环链同分异构作用，分别生成高度官能化的癸醛衍生物或六氢茚衍生物。其中，化合物 6 的结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32584
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (4E,6E)-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3,3-dimethyl-4,6-octadienal
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a