N,N'-Bis<(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide | 169769-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-Bis<(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide
• 英文别名: 2,2-diethyl-N¹,N³-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)malonamide；2,2-diethyl-N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanediamide
• CAS: 169769-03-3
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₄
• 分子量: 330.468
• InChiKey: ZQGWTMWKKRMWDK-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis<(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-2-(3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  用简单的Cu（II）-恶唑啉-咪唑啉催化剂将α，β-不饱和酮与吲哚进行高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.063
• 作为产物：
  描述：

  二乙基丙二酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-Bis<(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Novel Pharmacophores Incorporating Imidazoline-Oxazoline Scaffold

  摘要：

  在本研究中，合成、表征及一系列咪唑啉-噁唑啉骨架5a-f和10a-d的抗微生物活性进行了探讨。所有咪唑啉-噁唑啉衍生物均由酸类衍生物1和6a-c以及对映体纯净的(S)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇经过四步反应合成，且具有极好的光学纯度。所有新合成化合物的结构通过^1H NMR、^13C NMR、GCMS和IR光谱进行了解释。它们的纯度通过元素分析得到确认。部分新合成的化合物进行了体外抗微生物活性测试。在所制备的产品中，10d被发现对所有测试的细菌和真菌具有最高的活性，最小抑菌浓度（MIC）范围为21.9至42.6 μg/mL。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.562

文献信息

• Enantio- and diastereoselective palladium catalysed arylative and vinylative allene carbocyclisation cascades
  作者：Meiling Li、Alison Hawkins、David M. Barber、Patrick Bultinck、Wouter Herrebout、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c3cc42079e

  日期：——

  The enantioselective synthesis of heavily decorated spirolactams has been accomplished via an arylative or vinylative allene carbocyclisation cascade. Mediated by silver phosphate, a range of allene-linked pro-nucleophiles and aryl or vinyl iodides were reacted in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and chiral bis(oxazoline) ligands to afford the spirolactam products in good yields and high enantio-

  大量装饰的螺内酰胺的对映选择性合成是通过芳基或乙烯基化的异戊烯碳环化级联反应完成的。在磷酸银的介导下，在催化性Pd（OAc）2和手性双（恶唑啉）配体的存在下，使一系列与烯丙基连接的亲核亲核试剂和芳基或乙烯基碘反应，从而以高收率和高对映体产率提供螺内酰胺产品。和非对映选择性。
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols. The Effect of Zinc Iodide
  作者：Scott E. Denmark、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1021/jo9702397

  日期：1997.5.1

  catalytic, enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols is examined with bis(iodomethyl)zinc as the reagent and bis-methanesulfonamide 7 as the catalyst. Significant rate enhancement was observed when 1 equiv of zinc iodide was present, but more importantly, the enantiomeric excess of the product cyclopropane increased from 80% to 89% for the substrate cinnamyl alcohol. Reaction studies and spectroscopic

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。
• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones with simple Cu(II)–oxazoline–imidazoline catalysts
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Abdullah M.A. Al Majid、Zeid Abdullah Al-Othman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.063

  日期：2013.6

  developed ligands efficiently affect the copper-catalyzed enantioselective addition of indole to α,β-unsaturated ketones, yielding the corresponding adducts in good yield and high enantiomeric excess. The fine-tuning capability of these ligands plays a significant role in achieving high enantioselectivity in the asymmetric alkylation (up to 99% ee). The higher enantioselectivity of the reaction could

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。
• Preparation of Chiral Bisoxazolines: Observations on the Effect of Substituents
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Olivier J.-C. Nicaise、Anne-Marie Faucher、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jo00120a036

  日期：1995.7

  A series of enantiomerically pure 4-substituted bisoxazolines 1a-f, 2c, and 2e was prepared from naturally derived or synthetic amino alcohols and malonyl dichloride derivatives. The formation of the bisoxazolines was accomplished in two stages: (1) preparation of the bis-amides of the malonyl derivatives with the amino alcohols and (2) cyclization of the hydroxy amides 4 by either of two general protocols; (1) heating with thionyl chloride in toluene or (2) formation of the bismesylate and then heating with aqueous or alcoholic base. The latter procedure was found to be more reliable especially for bisoxazolines with bulky substitutents at C(4). The C(4) trityl-substituted hydroxy amide 4f produced the bis(acylaziridine) 10 by cyclization on the nitrogen atom using KOH/MeOH, but afforded the desired bisoxazoline If by the action of SOCl2/Et(3)N. The synthesis of the nonnaturally derived amino alcohols using the Evans asymmetric azidation procedure is also described.
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Novel Pharmacophores Incorporating Imidazoline-Oxazoline Scaffold
  作者：Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、Faisal M. Al-Qahatany、Mohammad Shahidul Islam、Mohamed H.M. Al-Agamy

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.562

  日期：2014.2.20

  In this work, synthesis, characterization and antimicrobial activity of series of imidazolines-oxazolines scaffolds 5a-f and 10a-d have been investigated. All the imidazolines-oxazolines derivatives were prepared from acid derivatives 1 and 6a-c, and enantiomerically pure (S)-2-amino-3-methyl-1-butanol in four steps with excellent optical purity. The structures of all newly synthesized compounds have been elucidated by $^1H$, $^13}C$ NMR, GCMS, and IR spectrometry. Their purity was confirmed using elemental analysis. Some newly synthesized compounds were examined to in-vitro antimicrobial activity. Among the prepared products 10d was found to exhibits the most active against all tested bacteria and fungi with minimal inhibitory concentration (MIC) ranged between 21.9 and $42.6\mu}g/mL$.

  在本研究中，合成、表征及一系列咪唑啉-噁唑啉骨架5a-f和10a-d的抗微生物活性进行了探讨。所有咪唑啉-噁唑啉衍生物均由酸类衍生物1和6a-c以及对映体纯净的(S)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇经过四步反应合成，且具有极好的光学纯度。所有新合成化合物的结构通过^1H NMR、^13C NMR、GCMS和IR光谱进行了解释。它们的纯度通过元素分析得到确认。部分新合成的化合物进行了体外抗微生物活性测试。在所制备的产品中，10d被发现对所有测试的细菌和真菌具有最高的活性，最小抑菌浓度（MIC）范围为21.9至42.6 μg/mL。