(1S,2S)-2-(4-Isopropyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-2-(4-Isopropyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-(4-propan-2-ylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: VUFYWWCEAYVUMN-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(4-Isopropyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,4-dichloro-5-(4-isopropylphenyl)octahydrocyclopenta[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷甲醛使小环环化：快速获得（E）-六氢氧肟酸和八氢环戊五烯[ b ]吡喃

  摘要：

  报道了用3-丁烯-1-醇对环丙烷甲醛的单步TiX 4介导的Prins型环化反应，以相对立体地构建相对应变的（E）-六氢氧代肟酸酯。将醇转换为3-butyn-1-ol引发了类似的路线，并在九元环内进行了另一个环化反应，从而得到了双环化产物（4,4-二卤代5-芳基氢环戊[ b ]吡喃）。容易将生成的二卤代双卤化物转化为乙烯基卤化物和酮，进一步补充了这种方法的实质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02094
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (1S,2S)-2-(4-Isopropyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用环丙烷甲醛使小环环化：快速获得（E）-六氢氧肟酸和八氢环戊五烯[ b ]吡喃

  摘要：

  报道了用3-丁烯-1-醇对环丙烷甲醛的单步TiX 4介导的Prins型环化反应，以相对立体地构建相对应变的（E）-六氢氧代肟酸酯。将醇转换为3-butyn-1-ol引发了类似的路线，并在九元环内进行了另一个环化反应，从而得到了双环化产物（4,4-二卤代5-芳基氢环戊[ b ]吡喃）。容易将生成的二卤代双卤化物转化为乙烯基卤化物和酮，进一步补充了这种方法的实质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02094

文献信息

• Substituent effects on the13C NMR spectra of ethylcis- andtrans-2-(p-substituted-phenyl)-1-cyclopanecarboxylates
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1002/mrc.1260300415

  日期：1992.4

  13C NMR spectra were measured for a series of ethyl cis- and trans-2-(p-substituted - phenyl) - 1 - cyclopropanecarboxylates. The effects of the para substituents and the geometry on the chemical shifts are discussed.

  对一系列的乙基顺式和反式-2-（对取代苯基）-1-环丙烷羧酸酯进行了13C NMR谱测定。讨论了苯环对位取代基和几何构型对化学位移的影响。
• Accessing Dihydro-1,2-oxazine via Cloke–Wilson-Type Annulation of Cyclopropyl Carbonyls: Application toward the Diastereoselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>][1,2]oxazine
  作者：Pankaj Kumar、Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00531

  日期：2020.5.15

  A convenient additive-free synthesis of dihydro-4H-1,2-oxazines via a Cloke-Wilson-type ring expansion of the aryl-substituted cyclopropane carbaldehydes with the hydroxylamine salt is introduced. Comparatively less active cyclopropyl ketones also follow a similar protocol if supplemented by catalytic p-toluene sulfonic acid monohydrate. The transformation is performed in an open-to-air flask as it

  通过芳基取代的环丙烷甲醛与羟胺盐的Cloke-Wilson型扩环，方便地合成了二氢-4H-1,2-恶嗪。如果由催化对甲苯磺酸一水合物补充，则活性相对较低的环丙基酮也遵循类似的方案。由于它对空气/水分的敏感性可以忽略不计，因此在露天烧瓶中进行转化。当二氢-4H-1,2-恶嗪与环丙烷二酯进行环加成反应时，可以很容易地配制出有价值的六氢-2H-吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪衍生物。这种两步策略的级联一锅法变体可提供最终产品相当的总产量。
• Metal-free domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization of cyclopropane carbaldehydes: A facile access to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives
  作者：Raghunath Dey、Shruti Rajput、Prabal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131080

  日期：2020.4

  demonstrated a metal-free transformation of cyclopropane carbaldehydes to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives via a domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization sequence. Commercially inexpensive p-toluene sulfonic acid (PTSA) was used as a Brønsted acid catalyst, and reactions were conducted in an open-flask. Detection of reaction intermediates were carried to get an insight into the

  在这项工作中，我们已经证明了通过多米诺克Cloke-Wilson重排-水合-二聚序列将环丙烷甲醛无金属转化为双（2-芳基四氢呋喃）衍生物。商业上便宜的对甲苯磺酸（PTSA）被用作布朗斯台德酸催化剂，并且反应在开瓶中进行。进行反应中间体的检测以深入了解反应途径。
• Exploitation of Cyclopropane Carbaldehydes to Prins Cyclization: Quick Access to (<i>E</i>)-Hexahydrooxonine and Octahydrocyclopenta[<i>b</i>]pyran
  作者：Pankaj Kumar、Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02094

  日期：2018.9.7

  route, augmented by another cyclization within a nine-membered ring to afford a bicyclized product (4,4-dihalo-5-aryloctahydrocyclopenta[b]pyran). Easy transformation of the resulting geminal dihalide to a vinyl halide and a ketone further supplemented the substance of this approach.

  报道了用3-丁烯-1-醇对环丙烷甲醛的单步TiX 4介导的Prins型环化反应，以相对立体地构建相对应变的（E）-六氢氧代肟酸酯。将醇转换为3-butyn-1-ol引发了类似的路线，并在九元环内进行了另一个环化反应，从而得到了双环化产物（4,4-二卤代5-芳基氢环戊[ b ]吡喃）。容易将生成的二卤代双卤化物转化为乙烯基卤化物和酮，进一步补充了这种方法的实质。