O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl azide | 226707-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosylazide；(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 226707-97-7
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 407.378
• InChiKey: CGBMFCUYDCYCNW-HTOUAXGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl azide 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-(2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  A Unique Chemoenzymatic Synthesis of α-Galactosyl Epitope Derivatives Containing Free Amino Groups:  Efficient Separation and Further Manipulation

  摘要：

  A novel. chemoenzymatic approach for the synthesis of oligosacchrides containing free amino groups has been developed in which thermophilic glycosidases and a fusion enzyme containing catalytic domains of uridine-5'-diphospho-galactose 4-epimerase and alpha(1-->3) galactosyltransferase were used. This methodology, in conjunction with a convenient purification procedure employing ion exchange chromatography, facilitates the lengthy and high-cost process of carbohydrate synthesis. The prepared oligosaccharides range from disaccharide lactosamine (1a), trisaccharide alpha-Gal-(1-->3)-beta-Gal-(1-->4)-GlcNH(2) (2), tetrasaccharide beta-Gal-(1-->4)-beta-GlcNH(2)-(1-->3)-beta-Gal-(1-->4)-beta-Glc-N-3 (7), to pentasaccharide alpha-Gal-(1-->3)-beta-Gal-(1-->4)-beta-GlcNH(2)-(1-->3)-beta-Gal-(1-->4)-beta-Glc-N-3 (15). Compounds 2 and 15 are derivatives of natural alpha-Gal epitopes. Both of them have shown comparable activities with their natural parent compounds toward human anti-Gal IgG. This method provides a practical approach for the preparation and purification of oligosaccharides containing free amino groups, which can be further derivatized for the enhancement of biological activities.

  DOI：

  10.1021/jo990159y
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  新糖蛋白癌症疫苗：GM3叠氮基衍生物的合成及其通过新连接子与蛋白质的有效偶联

  摘要：

  在九个单独的步骤中合成了在其还原端具有叠氮基的GM3衍生物，然后通过新的接头将其与蛋白质偶联。因此，叠氮基还原为游离氨基，随后引入4-戊烯酰基。4-戊烯酰基的碳碳双键被臭氧分解形成羰基，因此，GM3通过还原胺化经由羰基与蛋白质连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00071-0

文献信息

• Probing the receptor interactions of an H5 avian influenza virus using a baculovirus expression system and functionalised poly(acrylic acid) ligands
  作者：Wendy S. Barclay、Ian M. Jones、Helen M.I. Osborn、Louisa Phillipson、Junyuan Ren、Guadalupe A. Talevera、Catherine I. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.085

  日期：2007.6

  sialic acid (Neu5Ac) on glycoproteins or glycolipids. Both the linkage of Neu5Ac and the identity of other carbohydrates within the oligosaccharide are thought to play roles in restricting the host range of the virus. In this study, the receptor specificity of an H5 avian influenza virus haemagglutinin protein that has recently infected man (influenza strain A/Vietnam/1194/04) has been probed using

  流感病毒通过与糖蛋白或糖脂上的末端唾液酸 (Neu5Ac) 结合而附着在宿主细胞上。Neu5Ac 的连接和寡糖内其他碳水化合物的特性都被认为在限制病毒的宿主范围中起作用。在这项研究中，已经使用碳水化合物官能化聚（丙烯酸）聚合物探测了最近感染人类的​​ H5 禽流感病毒血凝素蛋白（流感毒株 A/Vietnam/1194/04）的受体特异性。还开发了一种杆状病毒表达系统，该系统允许对在预计会影响宿主范围转换的位点进行工程改造的 H5 HA 突变体的 Neu5Ac 结合特异性进行简便和安全的分析。