2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 261155-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside；Gal(a1-4)Gal(b1-4)Glc(b)-O-EtNH2；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(2-aminoethoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 261155-98-0
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₁₆
• 分子量: 547.511
• InChiKey: DBTNJTQCWLYRTK-BSLBNWCESA-N

物化性质

• 沸点：
  895.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside 、 1-(4-succinimidoxycarbonyl-2-thiabutyl)-3-(4-methoxycarbonyl-2-thiabutyl)-benzene 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到5-[3-(4-methoxycarbonyl-2-thiabutyl)-phenyl]-4-pentanecarboxamidoethyl (α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  globotriosylceramide的一些糖苷配基类似物的合成

  摘要：

  通过将合适的官能化的醇与过乙酰化的球三糖三氯乙酰亚胺酸酯进行糖基化反应，合成七种globotriosylceramide的糖苷配基类似物，然后进一步转化糖苷配基并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00230-x
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 哌啶 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过均相酶促合成和固相萃取制备寡糖。

  摘要：

  该交流描述了一种酶法制备生物活性聚糖的方法，该方法集高效率的均相酶促反应和固相萃取的快速分离于一体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13293h

文献信息

• ——
  作者：P. E. Cheshev、E. A. Khatuntseva、A. G. Gerbst、Yu. E. Tsvetkov、A. S. Shashkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1023/a:1024905419008

  日期：——

  selectively protected derivatives of tetrasaccharide GalNAc(beta 1-->3)Gal(alpha 1-->4)Gal(beta 1-->4)Glc beta-OCH2CH2N3 and pentasaccharide Gal(beta 1-->3)GalNAc(beta 1-->3)Gal(alpha 1-->4)Gal(beta 1-->4)Glc beta-OCH2CH2N3 in 88 and 73% yields, respectively. Removal of O-protecting groups, substitution of acetyl group for N-trichloroacetyl group, and reduction of the aglycone azide group resulted in the

  6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-三氯乙酰氨基-β-D-吡喃半乳糖苷和4-三氯乙酰胺基苯基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2，在N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸存在下，二氯甲烷中的3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫-2-三氯乙酰胺基-β-D-吡喃半乳糖苷导致相应的选择性保护四糖GalNAc（β1-> 3）Gal（α1-> 4）Gal（β1-> 4）Glcβ-OCH2CH2N3的衍生物和五糖Gal（β1-> 3）GalNAc（β1- -> 3）Gal（alpha 1-> 4）Gal（beta 1-> 4）Glc beta-OCH2CH2N3，产率分别为88％和73％。除去O-保护基，将乙酰基替换为N-三氯乙酰基，以及将糖苷配基叠氮基还原，得到目标2-氨基乙基球蛋白三-，-四-和-五糖，
• Carbohydrate-lipid constructs and their use in preventing or treating viral infection
  申请人：Kode Biotech Limited

  公开号：US09226968B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The invention relates to selected carbohydrate-lipid constructs and their use as mimics of ligands for receptors expressed by virus. In particular, the invention relates to the use of selected carbohydrate-lipid constructs in methods of inhibiting virus infection and/or promoting clearance of virus from infected subjects. Carbohydrate-lipid constructs selected for use in these methods where the virus is Human Immunodeficiency Virus (HIV) are provided.

  这项发明涉及选定的碳水化合物-脂质构造物及其用作模拟病毒受体表达的配体的用途。具体地，该发明涉及选定的碳水化合物-脂质构造物在抑制病毒感染和/或促进感染主体中的病毒清除的方法中的应用。提供了用于这些方法中的选定碳水化合物-脂质构造物，其中病毒为人类免疫缺陷病毒（HIV）。
• Synthesis of some divalent O- and S-glycosides of galabiose and globotriose
  作者：Henrik C. Hansen、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00021-4

  日期：1998.2

  Derivatives of galabiose (alpha-D-Galp-(1-->4)-D-Galp) and globotriose (alpha-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Galp(1-->4)-D-Glcp) were coupled to various 1,2- and 1,3-dihydroxymethyl- and dimercaptomethylbenzenes to give the corresponding divalent glycosides, potentially useful as inhibitors of bacterial adhesion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Fluorescence modification of Gb3 oligosaccharide and rapid synthesis of oligosaccharide moieties using fluorous protective group
  作者：Tsuyoshi Miura、Satoshi Tsujino、Ai Satoh、Kohtaro Goto、Mamoru Mizuno、Midori Noguchi、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node、Yasuoki Murakami、Nobuyuki Imai、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.001

  日期：2005.7

  The use of the bisfluorous chain-type propanoyl (Bfp) group as a fluorous protective group made it possible to rapidly synthesize the Gb2 and Gb3 oligosaccharide derivatives by a simple fluorous-organic extraction purification. Furthermore, the fluorescence-labeled Gb2 and Gb3 oligosaccharides were prepared as a potential Vero Toxins detecting reagent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of oligosaccharides by homogenous enzymatic synthesis and solid phase extraction
  作者：Wenjun Wang、Chen Jin、Lina Guo、Yu Liu、Yue Wan、Xin Wang、Lei Li、Wei Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c1cc13293h

  日期：——

  This communication describes a method for enzymatic preparation of bioactive glycans, which integrated the high-efficiency of homogenous phase enzymatic reaction and fast separation of solid phase extraction.

  该交流描述了一种酶法制备生物活性聚糖的方法，该方法集高效率的均相酶促反应和固相萃取的快速分离于一体。