phenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 220688-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 220688-23-3
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 477.584
• InChiKey: IZWYBMSZWMSKHY-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α/β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl Inositol Derivatives Related to Inositolphosphoglycan Mediators: Synthesis, Structure, and Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<320::aid-chem320>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 phenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用环状氨基甲酸酯的糖基供体的构象锁定

  摘要：

  已开发出2,4-束缚的氨基葡萄糖氨基供体的简单合成方法。使用Staudinger叠氮化物还原法将通常合成的2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖基供体转移到环状氨基甲酸酯中，然后捕获CO 2以获得异氰酸酯。这种高反应性中间体很容易以一锅方式与4-OH参与分子内闭环。然后可以将N型官能化的新型供体用于糖基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001130

文献信息

• A latent reactive handle for functionalising heparin-like and LMWH deca- and dodecasaccharides
  作者：Gavin J. Miller、Karl. R. Broberg、Claire Rudd、Madeleine R. Helliwell、Gordon C. Jayson、John M. Gardiner

  DOI：10.1039/c5ob01706h

  日期：——

  Disaccharide units containing a latent aldehyde surrogate at O4 provide late-stage access to terminal aldehyde LMWH and HS deca and dodecasaccharides.

  含有O4处潜在醛代用基的二糖单元可实现对末端醛基低分子肝素（LMWH）和硫酸肝素（HS）十聚体和十二聚体糖的后期访问。
• Reagent Controlled Glycosylations for the Assembly of Well-Defined Pel Oligosaccharides
  作者：Liming Wang、Yongzhen Zhang、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00703

  日期：2020.12.18

  A new additive, methyl(phenyl)formamide (MPF), is introduced for the glycosylation of 2-azido-2-deoxyglucose building blocks. A linear α-(1,4)-glucosamine tetrasaccharide was assembled to prove the utility of MPF. Next, a hexasaccharide fragment of the Pseudomonas aeruginosa exopolysaccharide Pel was assembled using a [2 + 2 + 2] strategy modulated by MPF. The used [galactosazide-α-(1,4)-glucosazide]

  引入了一种新的添加剂，甲基（苯基）甲酰胺（MPF），用于2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖结构单元的糖基化。组装了线性α-（1,4）-氨基葡萄糖四糖以证明MPF的实用性。接下来，使用由MPF调节的[2 + 2 + 2]策略组装铜绿假单胞菌胞外多糖Pel的六糖片段。使用的4,6- O- DTBS保护的半乳糖基叠氮化物供体合成了使用过的[半乳糖叠氮化物-α-（1,4）-葡糖叠氮化物]二糖结构单元。
• Efficient routes to glucosamine-myo-inositol derivatives, key building blocks in the synthesis of glycosylphosphatidylinositol anchor substances
  作者：Jan Lindberg、Liselotte Öhberg、Per J Garegg、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01241-8

  日期：2002.2

  Short synthetic routes to protected derivatives of 2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-myo-inositol are described. Various 2-azido-2-deoxy-glucosyl donors were synthesized, starting front, D-Glucal or glucosamine hydrochloride. Derivatives of 1,2- and 2,3-D-myo-inositol-camphanylidene acetals were prepared to function as glycosyl acceptors. The subsequent glycosylations produced useful building blocks for the synthesis of GPI-anchor substances. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c
  作者：Martin-Lomas, Manuel、Flores-Mosquera, Maria、Chiara, Jose Luis

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c

  日期：——
• Conformational Lock of Glycosyl Donors Using Cyclic Carbamates
  作者：Jaime Moyano Villameriel、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202001130

  日期：2020.11.8

  glucosaminyl donor has been developed. The commonly synthesized 2‐azido‐2‐deoxy glucosyl donor is transferred into the cyclic carbamate using a Staudinger azide reduction followed by CO2 capture giving an isocyate. This highly reactive intermediate readily participate in an intramolecular ring‐closure with the 4‐OH in a one‐pot fashion. The novel donor type achieved can then be N‐functionalized and used in glycosylation

  已开发出2,4-束缚的氨基葡萄糖氨基供体的简单合成方法。使用Staudinger叠氮化物还原法将通常合成的2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖基供体转移到环状氨基甲酸酯中，然后捕获CO 2以获得异氰酸酯。这种高反应性中间体很容易以一锅方式与4-OH参与分子内闭环。然后可以将N型官能化的新型供体用于糖基化反应。