bromo-6 hexanolide-4 | 2018-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: bromo-6 hexanolide-4
• 英文别名: 5-(2-bromoethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-Oxo-2-<2-brom-ethyl>-tetrahydrofuran；5-Oxa-2-<2-brom-ethyl>-tetrahydrofuran；5-(2-bromo-ethyl)-dihydro-furan-2-one；5-(2-bromoethyl)dihydro-2(3H)-furanone；5-(2-Bromoethyl)oxolan-2-one；5-(2-bromoethyl)oxolan-2-one
• CAS: 2018-75-9
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: GXYSKLOVHUBBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-6 hexanolide-4 、 6-溴己酸 在 α,α,α-三联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到4-hydroxydodecanedioic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  镍电催化未活化卤代烷的 C(sp3)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 连接在天然产物、药物和有机化合物中无疑是重要的。电化学交叉亲电子试剂与多种可用的卤代烷偶联是构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的一种有吸引力且有用的策略，尽管在之前的报道中只能在活化的卤代烷上看到成功，由于未活化的烷基卤化物的反应性和选择性控制面临巨大挑战。在这里，我们报告了在镍催化下未活化的烷基卤化物电化学交叉亲电子偶联的一般策略。高选择性电化学交叉亲电子偶联过程以操作简单的方式进行，具有高选择性，为具有挑战性的C( sp 3 )–C( sp 3 )键结构与多功能未活化的烷基卤化物奠定了基础，包括交叉-伯-伯卤化物、伯-仲卤化物、伯-叔卤化物和仲-仲卤化物的偶联，具有高选择性和优异的官能团相容性。多样化的产品以及生物相关化合物的各种后期修饰，证明了其在有机合成和药物化学中的潜在用途。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01118-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 碘乙酸 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到bromo-6 hexanolide-4
  参考文献：
  名称：

  从烯烃光催化合成γ-内酯：高分辨率质谱法作为研究光氧化还原反应的工具

  摘要：

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03256

文献信息

• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• Kharrat, A.; Gardrat, C.; Maillard. B., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 1, p. 29 - 34
  作者：Kharrat, A.、Gardrat, C.、Maillard. B.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Temple University-Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20180221365A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.
• SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Temple University-Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20220133713A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.
• Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions
  作者：Ierasia Triandafillidi、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03256

  日期：2018.1.5

  A mild photocatalytic manifold for the synthesis of γ-lactones has been developed. Utilizing Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst, a cheap and reproducible synthetic protocol for γ-lactones has been introduced. Mechanistic studies revealed the successful monitoring of photocatalytic reactions and radical intermediates via high-resolution mass spectrometry.

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。