2-((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-ethylamine
• 英文别名: 2-((R)-2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-enyl)-aethylamin；(R)-1.1.2-Trimethyl-5-(2-amino-aethyl)-cyclopenten-(2)；2-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: GHRZYIOHZYRSLL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-ethylamine 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N-(2-((R)-2.2.3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)ethyl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-ene-1-acetaldoxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((R)-2,2,3-trimethyl-cyclopent-3-enyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b

文献信息

• Goldschmidt; Koreff, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1633
  作者：Goldschmidt、Koreff

  DOI：——

  日期：——
• Tiemann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 3007
  作者：Tiemann

  DOI：——

  日期：——
• Goldschmidt; Schulhof, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 3297
  作者：Goldschmidt、Schulhof

  DOI：——

  日期：——
• Buelow, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 190
  作者：Buelow

  DOI：——

  日期：——