4-Cyclohexyl-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1-piperazine-hexanamide | 83547-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Cyclohexyl-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1-piperazine-hexanamide
• 英文别名: 4-cyclohexyl-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1-piperazinehexanamide；4-Cyclohexyl-N-[6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl]-1-piperazine-hexanamide；6-(4-cyclohexylpiperazin-1-yl)-N-(6-methoxy-4-methylquinolin-8-yl)hexanamide
• CAS: 83547-04-0
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₂
• 分子量: 452.64
• InChiKey: LLPKJKUNCQODAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  657.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohexyl-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1-piperazine-hexanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到N-[6-[4-Cyclohexyl-1-piperazinyl]hexyl]-6-methoxy-4-methyl-8-quinolinam
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-4-甲基-N- [6-（取代的1-哌嗪基）己基] -8-喹啉胺和相关化合物的合成和抗衰老活性。

  摘要：

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。

  DOI：

  10.1021/jm00356a013
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基-喹啉-8-胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-Cyclohexyl-N-(6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)-1-piperazine-hexanamide
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-4-甲基-N- [6-（取代的1-哌嗪基）己基] -8-喹啉胺和相关化合物的合成和抗衰老活性。

  摘要：

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。

  DOI：

  10.1021/jm00356a013

文献信息

• Anti-leishmanial lepidine derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04659708A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  The subject 8-[6-(N-heterocyclic-substituted)hexylamino]-6-methoxy lepidine erivatives have the formula: ##STR1## wherein Z represents methyl or, together with the two contiguous carbon atoms, the benzo moiety of a benzopiperazinyl derivative when Y is --N(R')--, n is an integer from 0 to 2; Y represents --O--, --S--, --S(O)--, --S(O).sub.2 --, and --N(R')--; R' represents hydrogen, alkyl, lower alkyl, R" substituted lower alkyl, cycloalkyl, aryl, sulfonyl, saturated 1,4-diazepinyl, lower alkyl N-cyanocarboximidothioate, or --C(O)R'"; R" represents at least one of hydroxy, alkoxy, aralkoxy, amino, lower alkyl substituted amino, phenyl, halogenated phenyl, or sufonyl; and R'" represents lower alkyl, alkoxy, aralkoxy, amino, lower alkyl substituted amino or aryl substituted amino; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These derivatives afford improvement in means for the chemotherapy of leishmaniasis when administered parenterally or orally to infected animals.

  主题8-[6-(N-杂环取代)己基氨基]-6-甲氧基莱匹啶衍生物的公式如下：##STR1## 其中Z代表甲基或与相邻的两个碳原子一起，当Y为--N（R'）--时，苯并哌嗪衍生物的苯并基；n是0到2的整数；Y代表--O--，--S--，--S（O）--，--S（O）.sub.2--和--N（R'）--；R'代表氢，烷基，低烷基，R"取代的低烷基，环烷基，芳基，磺酰基，饱和的1,4-二氮杂环基，低烷基N-氰基羧酰亚硫酸酯或--C（O）R' "；R"代表羟基，烷氧基，芳基烷氧基，氨基，取代的低烷基氨基，苯基，卤代苯基或磺酰基；R'"代表低烷基，烷氧基，芳基烷氧基，氨基，取代的低烷基氨基或取代的芳基氨基；以及其药学上可接受的盐。当通过口服或注射给感染动物时，这些衍生物可以提供治疗利什曼病的改进方法。
• JOHNSON, J. L.;WERBEL, L. M., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 185-194
  作者：JOHNSON, J. L.、WERBEL, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• WERBEL, LESLIE M.;STECK, EDGAR A.
  作者：WERBEL, LESLIE M.、STECK, EDGAR A.

  DOI：——

  日期：——
• US4659708A
  申请人：——

  公开号：US4659708A

  公开（公告）日：1987-04-21
• Synthesis and antileishmanial activity of 6-methoxy-4-methyl-N-[6-(substituted-1-piperazinyl)hexyl]-8-quinolinamines and related compounds
  作者：Judith L. Johnson、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00356a013

  日期：1983.2

  The 8-quinolinamine, 4-[6-[6-methoxy-4-methyl-8-quinolinyl)amino]hexyl]-1-piperazineethanol (1b), has been shown to be highly effective against Leishmania donovani infections in hamsters. In an effort to obtain a more potent, less toxic 8-quinolinamine, a series of analogues (2) was prepared that examined particularly the structural requirements of the terminal piperazine moiety. Of the substituted

  8-喹啉胺，4- [6- [6- [6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基）氨基]己基] -1-哌嗪乙醇（1b）已显示出对仓鼠利什曼原虫多诺万尼感染的高度有效。为了获得更有效，毒性较小的8-喹啉胺，制备了一系列类似物（2），它们特别检查了末端哌嗪部分的结构要求。在制备的取代的哌嗪和替代的杂环以及在2-位上甲基插入环或在5-位上芳氧基取代基的那些喹啉类似物中，仅使用2-羟丙基类似物实现了效力的增加。 （2f）。