methyl 3-methyl-5-(perfluoroethyl)benzoate | 1360804-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-5-(perfluoroethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzoate；methyl 3-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzoate
• CAS: 1360804-18-7
• 化学式: C₁₁H₉F₅O₂
• 分子量: 268.183
• InChiKey: UYEMUEUTEQHHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 在 potassium fluoride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-ditert-butyl-2,2'-bipyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3-methyl-5-(perfluoroethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸酯和 [(phen)CuRF] 对芳烃和芳溴化物进行全氟烷基化的一般策略

  摘要：

  描述了一种从芳烃和芳基溴化物合成芳基全氟烷烃的通用方法。取代的芳烃或芳基溴化物在原位转化为芳基硼酸酯，该芳基硼酸酯易于在空气中与 [(phen)CuR F ]进行全氟烷基化。广泛的芳基溴底物首次以良好的产率全氟烷基化。[(phen)CuCF 3 ] 现在可商购并已以 20 g 的规模制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201106668

文献信息

• A General Strategy for the Perfluoroalkylation of Arenes and Arylbromides by Using Arylboronate Esters and [(phen)CuRF]
  作者：Nichole D. Litvinas、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201106668

  日期：2012.1.9

  method for the synthesis of aryl perfluoroalkanes from arenes and aryl bromides is described. Substituted arenes or aryl bromides are converted in situ to an aryl boronate ester that readily undergoes perfluoroalkylation in air with [(phen)CuRF]. A broad range of aryl bromide substrates were perfluoroalkylated in good yield for the first time. [(phen)CuCF3] is now commercially available and has been prepared

  描述了一种从芳烃和芳基溴化物合成芳基全氟烷烃的通用方法。取代的芳烃或芳基溴化物在原位转化为芳基硼酸酯，该芳基硼酸酯易于在空气中与 [(phen)CuR F ]进行全氟烷基化。广泛的芳基溴底物首次以良好的产率全氟烷基化。[(phen)CuCF 3 ] 现在可商购并已以 20 g 的规模制备。